Ein-Topf-Reaktionskaskaden durch Kombination einer eingekapselten Decarboxylase mit Metathese zur Synthese biobasierter Antioxidantien

Autor: Dennis Reichert, Harald Gröger, Svenja Seger, Álvaro Gómez Baraibar, Carolin Mügge, Robert Kourist
Rok vydání: 2016
Předmět:
Zdroj: Angewandte Chemie. 128:15043-15047
ISSN: 0044-8249
DOI: 10.1002/ange.201607777
Popis: Die Kombination von Enzymen mit herkommlichen Katalysatoren ermoglicht die Verbindung hoher Selektivitat ersterer mit der Vielseitigkeit letzterer. Eine grose Herausforderung dieses Ansatzes besteht in den sehr unterschiedlichen optimalen Reaktionsbedingungen beider Katalysatortypen. Hier kombinieren wir eine Cofaktor-freie Decarboxylase mit einem [Ru]-Metathesekatalysator zur Herstellung hochwertiger Antioxidantien aus biobasierten Vorstufen. Da geeignete [Ru]-Komplexe keine zufriedenstellende Aktivitat unter wassrigen Bedingungen zeigten, erforderte die Reaktion ein organisches Losungsmittel, das seinerseits die enzymatische Aktivitat erheblich senkte. Durch das Einkapseln des Enzyms in einer Gelmatrix konnte die Decarboxylierung in reinem organischem Losungsmittel durchgefuhrt werden, und nach einem intermediaren Trocknungsschritt war die Metathese leicht moglich. Eine sequenzielle Ein-Topf-Reaktionskaskade nach diesem Muster lieferte das Antioxidans 4,4′-Dihydroxystilben in 90 % Gesamtausbeute.
Databáze: OpenAIRE
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