Stereoselektive, konfigurationserhaltende Domino-Transmetallierung sekundärer Alkyllithiumverbindungen zu funktionalisierten, sekundären Alkylkupferreagentien

Autor: Meike Simon, Rasmus Mose, Kohei Moriya, Konstantin Karaghiosoff, Paul Knochel
Rok vydání: 2015
Předmět:
Zdroj: Angewandte Chemie. 127:11113-11117
ISSN: 0044-8249
DOI: 10.1002/ange.201505740
Popis: Mithilfe zweier aufeinanderfolgender Transmetallierungen konnen funktionalisierte, sekundare Alkylkupferverbindungen unter hoher Retention der Konfiguration aus funktionalisierten, sekundaren Alkyllithiumverbindungen, gebildet durch einen I/Li-Austausch aus dem entsprechenden sekundaren Alkyliodid, hergestellt werden. Diese Alkylkupferderivate reagieren mit Elektrophilen, wie Alkinylestern, Saurechloriden, Allylchloriden, Ketalen, Ethylenoxid und 3-Iodcyclopentanon unter hoher Retention der Konfiguration. Eine verwandte Transmetallierungssequenz mit MeMgI und LaCl3⋅2 LiCl ermoglicht eine konfigurationserhaltende Addition von sekundaren Alkyllithiumverbindungen an Aceton. Der Einfluss des Losungsmittels auf die Konfigurationsstabilitat sekundarer Alkylzinkreagentien wird beschrieben.
Databáze: OpenAIRE
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