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Die durch Cyclothioacetalisierung der 1,3-Diketone 1 mit den 1,3-Dithiolen 2 erhaltlichen 2,2-disubstituierten 1,3-Dithioacetale 3 werden mit dem chiralen Auxiliar 4 in guten optischen Ausbeuten zu den 2-(2-Methyl-1,3-dithiolan- bzw. -1,3-dithian-2-yl)ethanolen 5 reduziert, aus denen durch Deacetalisierung die optisch aktiven β-Hydroxyketone 7 dargestellt werden. Fur die im Enantiomerenuberschus synthetisierten Produkte 5 bzw. 7 wird 1H-NMR-spektroskopisch jeweils die (S)-Konfiguration abgeleitet. Enantioselective Synthesis of 2-(2-Methyl-1,3-dithiolan-2-yl)ethanoles. – New Agents for the Preparation of Optically Active β-Hydroxy Ketones The 2,2-disubstituted 1,3-dithio acetales 3, available by cyclothioacetalization of the 1,3-diketones 1 with the 1,3-dithioles 2, are reduced in good optical yields with the chiral auxiliary 4 to the 2-(2-methyl-1,3-dithiolan- and -1,3-dithian-2-yl)ethanoles 5, from which the optically active β-hydroxy ketones 7 are prepared. For the products 5 and 7, synthesized in enantiomeric excess, the (S) configuration is deduced by 1H-NMR analysis. |
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