Mehrcyclische Azine mit Heteroatomen in 1- und 3-Stellung, 40. Mitt. Synthese heterocyclischer Immunmodulatoren, 2. Mitt.: 3-Mercaptoalkylthieno[2,3-d]pyrimidin-2,4(1H,3H)-dione: Synthese und Prüfung auf immunstimulatorische Wirksamkeit

Autor: Michael Gütschow, Drössler K, Siegfried Leistner
Rok vydání: 1995
Předmět:
Zdroj: Archiv der Pharmazie. 328:231-234
ISSN: 1521-4184
0365-6233
Popis: Eine Reihe von 3-Mercaptoalkylthieno[2,3-d]pyrimidin-2,4(1H,3H)-dionen 3 wurde synthetisiert und auf immunstimulatorische Wirksamkeit gepruft. Die Titelverbindungen wurden auf bequeme Weise durch hydrolytische Ringspaltung von thiazolo- bzw. 1,3-thiazino-anellierten Thienopyrimidinen 1 unter alkalischen oder auch sauren Bedingungen erhalten. Die ms Fragmentierung der Thieno[2,3-d]pyrimidin-2,4-dione 3 wird diskutiert. Einige Verbindungen 3 zeigten in einer Hautreaktion vom verzogerten Typ (delayed type hypersensitivity; DTH) immunstimulatorische Aktivitat im Wirkungsbereich von Isoprinosine. Polycyclic Azines, XL: Synthesis of Heterocyclic Immunomodulators, II: 3-Mercaptoalkylthieno[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones: Synthesis and Test for Immuno-stimulating Activity A series of 3-mercaptoalkylthieno[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones 3 was prepared and their immuno-stimulating activity was examined. The title compounds were obtained conveniently by hydrolytic ring cleavage of fused thiazolo- or 1,3-thiazino-thicnopyrimidines 1 under alkaline or acidic reaction conditions. The ms fragmentation of the thieno[2,3-d]pyrimidine-2,4-diones 3 is discussed. In the delayed type hypersensitivity (DTH) test some compounds 3 showed immuno-stimulating activities in the range of isoprinosine.
Databáze: OpenAIRE
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