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Resume Les reactifs anioniques a charge localisee derives du chloracetate de methyle et du chloracetonitrile attaquent le carbonyle de PhCHCHCOCH 3 pour conduire a des epoxydes α-ethyleniques. En revanche, les reactifs formes a partir du phenylchloracetate de methyle et du phenylchloracetonitrile, a charge delocalisee, conduisent a des cyclopropanes par attque de la double liaison ethylenique. Ces resultats sont en accord avec un controle d'interactions coulombiennes dans le premier cas et d'interactions orbitalaires dans le second. Dans le HMPT, la formation de cyclopropanes est stereospecifique. |
