Cyclische Aldehydderivate als Alkylierungsreagenzien, 2. Mitt. Aminoalkylderivate von 6-Chlor- und 6-Methylthiopurin und von Uracil

Autor:	Erich Wanek, Herfried Griengl, Walter Hayden, Wilfried Kalchauer
Rok vydání:	1984
Předmět:	Purine chemistry.chemical_classification Bicyclic molecule Chemistry Stereochemistry Pharmaceutical Science Iminium Substrate (chemistry) Uracil Mannich base Aldehyde Pseudouridine chemistry.chemical_compound Drug Discovery
Zdroj:	Archiv der Pharmazie. 317:193-198
ISSN:	1521-4184 0365-6233
Popis:	Das aus 3-Methyl-1,3-oxazolidin (1) mit Trimethyliodsilan in situ gebildete Iminiumsalz 2 gibt mit 6-Methylthiopurin das instabile Aminoalkylierungsprodukt 3a. Uracil geht mit 1 in die C-Mannich Base 5 uber, ein Azaacycloanaloges des Pseudouridins. Fur Stabilitatsvergleiche wurden die N-Mannich Basen 3b–3d und als Substrate fur biologische Studien die Ureidoderivate 4a–4e dargestellt. Cyclic Aldehyde Derivatives as Alkylating Reagents, II: Aminoalkyl Derivatives of 6-Chloro-and 6-(Methylthio)purine and of Uracil The iminium salt 2, formed in situ from 3-methyl-1,3-oxazolidine (1) with iodotrimethylsilane, reacts with 6-(methylthio)purine to give the unstable aminoalkylation product 3a. From uracil and 1 the C-Mannich base 5 is obtained, an aza-acyclo analog of pseudouridine. For comparison of stabilities the N-Mannich bases 3b–3d and as substrates for biological studies the ureido derivatives 4a–4e have been sythesized.
Databáze:	OpenAIRE
Externí odkaz:	https://explore.openaire.eu/search/publication?articleId=doi_________::2d8ed869c82041b24976285719796070 https://doi.org/10.1002/ardp.19843170302 Zobrazit plný text záznamu Plný text