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8-Nitro- und 8-Methylsulfonyl-theophyllin 5d, e reagieren mit Epichlorhydrin basenkatalysiert uber die isolierbare Zwischenstufe der entsprechenden 7-(2-Hydroxy-3-chlorpropyl)-theophylline 6d,e zu 6-Chlormethyl 1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4,6,7,-hexahydro-oxazolo[2,3-f]purin 7. Das 8-Methylmercapto-theophyllin 5c fuhrte dagegen unter gleichen Bedingungen zum 8-Methylmercapto-7-(2,3-epoxypropyl)-theophyllin 8c. Die basenkatalysierte Addition von 1, 2-Epoxypropan an 8-Brom-theophyllin 5b sowie an 5d und 5 e ergab uber die z. T. isolierte Zwischenstufe der entsprechenden 7-(2-Hydroxypropyl)-theophylline 10b, d, e das 1, 3, 7-Trimethyl-2,4-dioxo-1, 2, 3, 4, 6, 7-hexahydro-oxazolo-[2, 3-f]purin 11. Dieser Ringschlus zu 11 gelang nicht mit der aus dem entsprechenden 8-Methylmercapto-Derivat 5c hergestellten Verbindung 10c. Der Einflus des Substituenten in 8-Stellung auf den Gang der Reaktion sowie ein moglicher Mechanismus werden diskutiert. |
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