Some Cytotoxic Agents from the Cross Aldol Condensations of Isophorone
| Autor: | Yoshiyuki Ichinohe, Masa-aki Take, Katsuhiro Ishimi, Yasuo Fujimoto, Takako Sakata, Yuzuru Takagi, Mitsuko Makino |
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| Rok vydání: | 1995 |
| Předmět: | |
| Zdroj: | NIPPON KAGAKU KAISHI. :718-723 |
| ISSN: | 2185-0925 0369-4577 |
| DOI: | 10.1246/nikkashi.1995.718 |
| Popis: | イスラソジン酸やカンプトテシンに見られるようにα,β:γ,δ-不飽和カルボニル化合物はがん細胞に対する生育阻害が認められる.そこで,その構造より活性の発現が期待されるイソホロンを用いて,Lemkeの追試をかねて各種のアルドール縮合物を合成し,L-1210に対する細胞毒性を検討したところ,3-(3-ヒドロキシ-4-メトキシスチリル)-5,5-ジメチル-2-シクロヘキセン-1-オン(8i)ならびに3-(4-メトキシスチリル)-5,5-ジメチル-2-シクロヘキセン-1-オン(8b)が強い活性を示すことを見いだした.また置換ベンズアルデヒドとイソホロン(1)の温和な反応条件下での交差アルドール縮合を検討し,中間体としてアルドール成績体を得ることができた.この交差アルドール縮合はイオン的機構に基づいて起こると考え酸化も同じ位置で起こるとを予想し,Fieser試薬によるイソホロンの酸化を行ったところ,やはり,3位のメチル基が酸化された5,5-ジメチル-3-オキソ-1-シクロヘキセン-1-カルボン酸(10)が得られることを確認した. |
| Databáze: | OpenAIRE |
| Externí odkaz: |
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