Über Derivate von 2H- und 4H-Pyran sowie von 2H- und 4H-Thiopyran

Autor: Karlheinz Wolf, Karl Dimroth, Hermann Kroke
Rok vydání: 1964
Předmět:
Zdroj: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 678:183-201
ISSN: 1099-0690
0075-4617
DOI: 10.1002/jlac.19646780119
Popis: Benzylmagnesiumchlorid addiert sich an 2.4.6-trisubstit. Pyryliumsalze zu Derivaten des 4H-Pyrans (z. B. VII). Durch UV-Bestrahlung lagern sich diese in die entsprechenden 2H-Pyrane (z. B. VIII) um. Auch starke Basen fuhren zu einer solchen Allylumlagerung, doch reagieren hier die 2H-Pyrane sofort unter intramolekularer Aldolkondensation zu Benzol-Derivaten (z. B. IX) weiter. Triphenyl-thiopyryliumsalz addiert Benzylmagnesiumchlorid an C-2 und C-4 (XXIV bzw. XXV), N-Methyl-triphenyl-pyridiniumsalz an C-4 (XXVIII). Die Reaktionen anderer Nucleophiler mit Pyryliumsalzen werden besprochen; die 2H- und 4H-Pyrane werden durch ihre chemischen und physikalischen Eigenschaften charakterisiert.
Databáze: OpenAIRE
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