Vom Granatapfelbaum zum Cyclooctatetraen

Autor: Peter Haiss, Dieter Sicker, Georg Heß, Dorothee Wistuba, Stefan Berger, Klaus-Peter Zeller, Hans-Ullrich Siehl
Rok vydání: 2015
Předmět:
Zdroj: Chemie in unserer Zeit. 50:34-43
ISSN: 0009-2851
Popis: Das Alkaloid Pseudopelletierin ist zusammen mit Pelletierin und N-Methylpelletierin in der Rinde des Granatapfelbaums abgelagert. Wahrend Pelletierin und N-Methylpelletierin fur lange Zeit therapeutische Bedeutung als Entwurmungsmittel hatten, ist das Pseudopelletierin als Ausgangssubstanz fur die erste Cyclooctatetraen-Synthese von historischem Interesse. Wir beschreiben seine Isolierung aus der Wurzelrinde von punica granatum und den vollstandigen Satz seiner analytischen Spektren. Die NMR-Spektren und das EI-Massenspektrum werden ausfuhrlich diskutiert und die 13C-chemischen Verschiebungen mit theoretisch ermittelten Werten verglichen. The alkaloid pseudopelletierine is, together with pelletierine and N-methylpelletierine, deposited in the bark of the pomegranate tree. Whereas pelletierine and the N-methylpelletierine were used a long while as vermifuges, pseudepelletierine gained historical interest as starting product of the first cyclooctatetraene synthesis. We describe its isolation from cortex punica granatum and the full set of its analytical spectra. The NMR spectra and the EI-mass spectrum are discussed in detail and the 13C-chemical shifts compared with the theoretically derived data.
Databáze: OpenAIRE