Über Steroide und Sexualhormone. 187. Mitteilung. Über die Konstitution einiger stickstoffhaltiger Abbauprodukte des Lanostadienols

Autor: W. Voser, L. Ruzicka, O. Jeger, M. Falco
Rok vydání: 1952
Předmět:
Zdroj: Helvetica Chimica Acta. 35:2430-2437
ISSN: 0018-019X
DOI: 10.1002/hlca.19520350731
Popis: In dieser Arbeit wurde die Konstitution einiger von Barton und Mitarbeitern (l. c.) beschriebener stickstoffhaltiger Derivate des Lanostadienols uberpruft. Es konnte gezeigt werden, dass, im Gegensatz zu den Annahmen dieser Autoren, das Ring-B-Lactam III bei der energischen Oxydation mit Selendioxyd nicht das Triketo-lactam VI (C32H49O6N), sondern das Diketo-oxy-lactam VIII (C32H51O6N) liefert. Bei der weiteren Oxydation der Verbindung VIII entsteht unter Offnung des Ringes C zwischen den Kohlenstoffatomen 9 und 11 eine α-Keto-carbonsaure IX, die im Ring B eine Keto- sowie die ursprungliche Lactam-Gruppierung enthalt. Die letztere Verbindung wurde von Barton ursprunglich als ein Imid VII formuliert.
Databáze: OpenAIRE