Michael-Addition von Δ1-Pyrrolinen an Cyanoolefine

Autor: Richard Obergrusberger, Gerd Dannhardt
Rok vydání: 1984
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Zdroj: Archiv der Pharmazie. 317:143-151
ISSN: 1521-4184
0365-6233
DOI: 10.1002/ardp.19843170210
Popis: 2-Alkyl-Δ1-pyrroline setzen sich mit Cyanoolefinen zu C-C-verknupften Michael-Addukten um, die auto(basen)-katalysiert zu Tetrahydroindolizinen cyclisieren. Aus 2H- bzw. 2-Aryl-Δ1-pyrrolinen entstehen C-3-cyanovinylierte stabile sekundare Enamine der Δ2-Pyrrolinreihe; C-2 arylsubstituierte Δ1-Pyrroline liefern C-3 funktionalisierte Pyrrol-Derivate. Mechanismen fur den hydrolytischen Abbau der Tricyanovinylgruppe zum Carbaldehyd-Derivat sowie fur die Bildung der Pyrrolverbindung werden diskutiert. Michael Reactions of Δl-Pyrrolines with Cyanoolefins 2-Alkyl-δl-pyrrolines react with cyanoolefins to yield C-C bonded Michael adducts, which cyclise auto(base)catalyzed to yield tetrahydroindolizines. 2H- and 2-aryl-δl-pyrrolines form stable secondary enamines of the δ2-pyrroline type which are cyanovinylated at C-3. 2-Aryl-δl-pyrrolines lead to pyrroles which are functionalized at C-3. Mechanisms explaining the hydrolytic degradation of the tricyanovinyl group to the carbaldehyde function and the formation of the pyrroles are discussed.
Databáze: OpenAIRE
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