Zum auftreten der phenolaldehyde bei der verätherung der phenolalkohole

Autor: Von Hermann Kämmerer, Karl-Friedrich Muck, Hans Lüder, Erhard Gölzer
Rok vydání: 1970
Předmět:
Zdroj: Die Makromolekulare Chemie. 138:119-136
ISSN: 0025-116X
Popis: UV- und IR-Spektren der bei 130°C und z. T. bei 115°C hergestellten Kondensate aus 2.4-Dichlor-6-hydroxymethyl-phenol (I) und 2.6-Dihydroxymethyl-4-methylphenol (III) wurden untersucht und mit Spektren von Modellsubstanzen verglichen. Danach enthalten die Polykondensate aus III mit wachsender Kondensationszeit steigende Mengen Phenolaldehydbausteine. Osmotische Molekulargewichtsbestimmungen zeigen im Vergleich mit den aus dem quantitativ bestimmten Wasserverlust berechneten Molekulargewichten, das die Phenolaldehydbildung mit einer Spaltung der Polydibenzylatherketten einhergeht. Schlieslich werden die verschiedenen Entstehungsmoglichkeiten der Phenolaldehyde diskutiert; wahrscheinlich spielt sich zum groseren Teil eine Autoxydation an den Dimethylenathergruppen ab. Ultraviolet and infrared spectra of condensates produced from 2.4-dichloro-6-hydroxy-methylphenol (I) and 2.6-dihydroxymethyl-4-methylphenol at temperatures of 130°C and partially, 115°C, were examined and compared to spectra of model substances. As a result, the polycondensates from III contained increasing quantities of phenolic aldehyde units with increasing time of condensation. Osmotic determination of the molecular weights compared with the quantitative analysis of water from the condensation showed that the formation of phenolic aldehyde is accompanied by a cleavage of the polydibenzyl ether chains. Finally the different possibilities of the formation of phenolic aldehydes were discussed; probably to a large extent autoxydation takes place in the dimethylene ether groups.
Databáze: OpenAIRE