Insect growth regulators. XIII. Juvenoids with Cyclopentene Ring. Synthesis of alkyl ?-(2,2,3-trimethyl-cyclopent-3-en-1-yl)-2-alkenoates and ?-(2,2,3-trimethyl-cyclopent-3-en-1-yl)alkyl phenyl ethers

Autor: C. Wawrzeńczyk, A. Zabza, K. Derdzinski
Rok vydání: 1984
Předmět:
Zdroj: Journal f�r Praktische Chemie. 326:196-212
ISSN: 1521-3897
0021-8383
DOI: 10.1002/prac.19843260204
Popis: Insektenwachstumsregulatoren. XIII. Juvenoide mit dem Cyclopentenring. Synthese von Alkyl-ω-(2,2,3-Trimethyl-cyclopent-3-en-1-yl)-2-alkenoaten und ω-(2,2,3-Trimethyl-cyclopent-3-en-1-yl)alkylphenylethern Neue Analoga, der Insektenjuvenilhormone mit dem Cyclopentenring wurden aus dem (2,2,3-Trimethyl-cyclopent-3-en- 1-yl)acetonitril (1) durch eine mehrstufige Synthese erhalten. Die Ether 7 a–c, 8a, b, 15 a–c und 34a, b wurden durch Alkylierung der 4-substituierten Phenolate mit entsprechenden Tosylaten oder Bromiden synthetisiert. Die Ester 11 a–c, 12a, b, 21 a–c, 23 a–c, 28a, b, 29, 27 und 33 a, b mit unterschiedlicher Kettenlange wurden durch die WADSWORTH-EMMONS-Reaktion der Ketone 11, 12, 19, 26, 27, 32 bzw. des Aldehydes 16 mit entsprechenden Phosphonsaurealkylestern erhalten.
Databáze: OpenAIRE
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