Ylides Generation from Phosphonium and Arsonium Salts by Electroreduction and Their Oxidation and Wittig Reaction
| Autor: | Kei Makita, Fumio Ando, Yoshihiko Ninomiya, Jugo Koketsu |
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| Rok vydání: | 1998 |
| Předmět: | |
| Zdroj: | NIPPON KAGAKU KAISHI. :470-475 |
| ISSN: | 2185-0925 0369-4577 |
| Popis: | 隔膜セルを用いて電解質支持塩を含むアセトニトリル溶媒中ホスホニウム塩, アルソニウム塩の電解還元を行い, その生成物を31P-NMRスペクトルおよび液体クロマトグラフィーで追跡した. 安定イリドを与える (メトキシカルボニルメチル) トリフェニルポスホニウムの還元ではトリフェニルポスフィンのほか, 水素ラジカルが脱離したイリドの生成が認められる. しかし準安定イリドを与えるベンジルトリフェニルボスホニウムプロミドの電解ではイリドは直接観察されずトリフェニルポスフィン, トリフェニルポスフィンオキシドのほか, イリドの酸化反応によるスチルベンが生成する. アルソニウム塩でも同じ形式の還元が見られるがトリフェニルアルシンへの開裂が主反応となる. また, ホスホニウム塩, アルソニウム塩においても置換ベンズアルデヒドを共存させ電解還元を行うとWittig反応が進行し, イリドの生成反応とトリフェニルポスフィン, アルシンを与える解裂反応とは競争的に起こることを見いだした. |
| Databáze: | OpenAIRE |
| Externí odkaz: |
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