Eine neue Synthese von 3-Amino-5-alkyl-1,2,4-thiadiazolen

Autor:	Bodo Junge
Rok vydání:	1975
Předmět:	chemistry.chemical_classification Chemistry Organic Chemistry Physical and Theoretical Chemistry Medicinal chemistry Alkyl
Zdroj:	Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1975:1961-1966
ISSN:	1099-0690 0075-4617
Popis:	Acetylguanidin (2a) last sich mit NaH und Thiocarbonsaure-O-estern 10 zu N1-Acetyl-N3- thioacylguanidinen (z. B. 4a) umsetzen. Diese geben bei der dehydrierenden Cyclisierung mit Brom in einem Schritt 3-Amino-1,2,4-thiadiazole 1. Auf diesem Wege sind vor allem auch 3-Amino-1,2,4-thiadiazole mit niederen Alkylresten in 5-Stellung in befriedigender Ausbeute zuganglich. Sie stehen damit erstmals als Ausgangsmaterial fur synthetische Arbeiten zur Verfugung. A New Synthesis of 3-Amino-5-alkyl-l,2,4-thiadiazoles Acetylguanidine (2a) reacts with NaH and thiocarboxylic O-esters 10 to give N1-acetyl-N3- thioacylguanidines (e. g. 4a). With bromine these products undergo oxidative ring closure yielding 3-amino-l,2,4-thiadiazoles 1 in one step. By this method even 3-amino-l,2,4-thiadiazoles bearing lower alkyl substituents in the 5-position are obtained in reasonable yields. These compounds are now available for the first time as starting materials for synthetic work.
Databáze:	OpenAIRE
Externí odkaz:	https://explore.openaire.eu/search/publication?articleId=doi_________::03624639d5ec8d452eb85b712924bb02 https://doi.org/10.1002/jlac.197519751105 Zobrazit plný text záznamu Plný text