Síntesis de (R)-Gossonorol y fumarato de (S,S)-Clemastina mediante la adición de reactivos organometálicos de zinc a cetonas

Autor: González López, Susana
Přispěvatelé: Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica, Ramón Dangla, Diego José, Yus Astiz, Miguel
Jazyk: Spanish; Castilian
Rok vydání: 2014
Předmět:
Zdroj: RUA. Repositorio Institucional de la Universidad de Alicante
Universidad de Alicante (UA)
Popis: En la presente memoria se describe la preparación y uso de distintas isoborneolsulfonamidas quirales como ligandos en la adición de reactivos organozíncicos a cetonas en presencia de alcóxidos de titanio como aplicación en la síntesis de dos productos naturales. En el primer capítulo, se llevó a cabo la síntesis de isoborneolsulfonamidas de primera, segunda y tercera generación, pudiendo ser utilizadas como ligandos en la adición enantioselectiva de dimetilzinc en presencia de tetraisopropóxido de titanio a la correspondiente cetona, previamente sintetizada, como último paso de la síntesis enantioselectiva del sesquiterpeno (R)-gossonorol. Posteriormente, se utilizaron diferentes organometálicos de zinc en la adición a dicha cetona, obteniéndose los correspondientes derivados de (R)-gossonorol. En el segundo capítulo, se abordó la síntesis enantioselectiva del antihistamínico (S,S)-clemastina, como su sal de fumarato. La síntesis tuvo lugar a pmtir de un alcohol terciario dimilico y un derivado de prolinol. En la síntesis enantioselectiva del alcohol tercimio se utilizaron isoborneolsulfonamidas de segunda y tercera generación en presencia de tetraisopropóxido de titanio para abordar la fenilación enantioselectiva de p-cloroacetofenona. El derivado de prolinol se obtuvo mediante homologación, de la L-Cbz-prolina, de Arndt Eistert o mediante homologación a través del derivado de nitrilo.
Databáze: OpenAIRE