АЦИЛАМІНУВАННЯ N-АРИЛСУЛЬФОНІЛ-1,4-БЕНЗОХІНОНМОНОІМІНІВ
| Autor: | Konovalova, S. A., Avdeenko, A. P., Yakymenko, I. Yu. |
|---|---|
| Jazyk: | angličtina |
| Rok vydání: | 2020 |
| Předmět: |
lcsh:Chemistry
lcsh:QD1-999 сhemistry n-хлорамід ациламінування n-арилсульфоніл-1 4-бензохінонмоноімін гідроксамова кислота n-(бензоїлокси)бензамід 1 4-приєднання N-chloramide acylamination N-arylsulfonyl-1 4-benzoquinone monoimine hydroxamic acid O-benzoylbenzhydroxamic acid 1 4-addition Хімія органічна хімія |
| Zdroj: | Vìsnik Odesʹkogo Nacìonalʹnogo Unìversitetu: Hìmìâ, Vol 25, Iss 4(76), Pp 81-88 (2020) Odesa National University Herald. Chemistry; Том 25, № 4(76) (2020); 81-88 Вестник Одесского национального университета. Химия; Том 25, № 4(76) (2020); 81-88 Вісник Одеського національного університету. Хімія; Том 25, № 4(76) (2020); 81-88 |
| ISSN: | 2414-5963 2304-0947 |
| Popis: | The acylamination of the N-substituted 1,4-benzoquinonimines is a simple method to enter the acylaminogroup into the quinoid ring. In this way, the final product with the unchangeable quinoid structure can be obtained in one stage. The acylamination was carried out as reaction of N-arylsulfonyl-1,4-benzoquinone monoimines and N-chloramide of 4-methylbenzoic acid. The starting N-arylsulfonyl-1,4-benzoquinone monoimines contained both donor and acceptor substituents in the quinoid ring. As a result, 2-(4-methylbenzoyl)amino-N-(4-methylphenyl) sulfonyl-1,4-benzoquinone monoimines were obtained. These monoimines are the products of substitution of the hydrogen atom of the free C=C bond of the quinoid ring of the starting quinone monoimine by the acylamino group. The nature of the substituent in the quinoid ring of the starting N-arylsulfonyl-1,4-benzoquinone monoimines does not influence on the reaction direction. The direction of the reaction depends on the first stage, and this reaction can be regarded as a 1,4-addition. The possibility of this reaction is determined by the steric factor. The same 2-(4-methylbenzoyl)amino-N-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,4-benzoquinone monoimines were obtained in reaction of N-arylsulfonyl-1,4-benzoquinone monoamines with O-(4-methyl)benzoylbenzhydroxamic acid in the presence of potassium acetate. The first stage of this reaction is the formation of an anion of hydroxamic acid under the action of acetate anion. Thereafter, the anion is added to the free C=C bond of the quinoid ring. formation of the final product. The PASS program was used to analyze the potential biological activities of the synthetic compounds. All products were found to be inhibitory to the enzymes Glutamyl endopeptidase II, Insulysin, Hexokinase, and Omptin. В результаті реакції N-арилсульфоніл-1,4-бензохінонмоноімінів з замісниками в хіноїдному ядрі з N-хлорамідом 4-метилбензойної кислоти і N-(бензоїлокси)-4-метилбензамідом отримано продукти заміщення атому Гідрогену вільного С=С зв’язку хіноїдного ядра вихідного хінонмоноіміну на ациламіногрупу. Природа замісника в хіноїдному ядрі хіноніміну не впливає на напрямок реакції, який визначається першою стадією і яку можна розглядати як 1,4-приєднання. Можливість перебігу цієї реакції визначається стеричним фактором. |
| Databáze: | OpenAIRE |
| Externí odkaz: |
|