| Popis: |
Cilj ovog rada bio je višestupnjevitom sintezom prirediti amidino-supstituirani 2-aminotiofenol kao ključni intermedijar u sintezi amidino- supstituiranih benzotiazola, te kondenzacijskom reakcijom s aromatskim aldehidima prirediti novi amidinski derivat. Obzirom da je amidinska funkcijska skupina protonirana pri pH 7, novo monokationsko vodotopivo bojilo može se ispitivati kao bojilo na tekstilnom supstratu. Višestupnjevitom sintezom, polazeći iz benzotiazola, opisanim metodama efikasno je priređen 5-amidino-2-aminotiofenol (5) koji je poslužio kao intermedijer za reakciju kondenzacije s 4-N, N-dimetilaminobenzaldehidom (6). Optimiranjem postojećih reakcijskih postupaka za dobivanje ključnog intermedijera 5, primjenom ekološki prihvatljivijih postupaka ili dobivanja produkata u boljem iskorištenju nađena je podjednako efikasna, a ekološki prihvatljivija metoda za pripravu 6- cijanobenzotiazola (4) Sandmeyer-ovom reakcijom, dok je iz njega Pinner-ovom reakcijom ciljani produkt 5 u zwitterionskom obliku izoliran u boljem iskorištenju. Potvrđena je mogućnost korištenja intermedijara 5 u sintezi novih vodotopivih kationskih bojila te je provođenjem reakcije kondenzacije s aldehidom 6 dobiven dosad neopisani 6-amidinij- (2-N, N-dimetilaminofenil)benzotiazol metansulfonat (7) kao žuto monokationsko vodotopivo bojilo, a struktura mu je dokazana NMR spektroskopijom. |
