Highly diastereoselective synthesis of orthoquinone monoketals through λ13-iodane-mediated oxidative dearomatization of phenols

Autor: Pouységu, L., Chassaing, Stefan, Dejugnac, D., Lamidey, A.-M., Miqueu, Karinne, Sotiropoulos, Jean-Marc, Quideau, S.
Přispěvatelé: Institut des sciences analytiques et de physico-chimie pour l'environnement et les materiaux (IPREM), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Pau et des Pays de l'Adour (UPPA), Institut Pluridisciplinaire de Recherche sur l'Environnement et les Matériaux (IPREM), Université de Pau et des Pays de l'Adour (UPPA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut des Sciences Moléculaires (ISM), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-École Nationale Supérieure de Chimie et de Physique de Bordeaux (ENSCPB)-Université Sciences et Technologies - Bordeaux 1-Université Montesquieu - Bordeaux 4-Institut de Chimie du CNRS (INC)
Jazyk: angličtina
Rok vydání: 2008
Předmět:
Zdroj: Angewandte Chemie International Edition
Angewandte Chemie International Edition, Wiley-VCH Verlag, 2008, 47 (19), pp.3552-3555. ⟨10.1002/anie.200705816⟩
ISSN: 1433-7851
1521-3773
DOI: 10.1002/anie.200705816⟩
Popis: cited By 76; International audience; (Chemical Equation Presented) Versatile chiral substrates for asymmetric synthesis are formed through the spiroketalization of phenols with a chiral substituted ethanol unit O-tethered to the ortho position upon treatment with PhI-(OAc)2 (see example; TFE = 2,2,2-tri-fluoroethanol). Intermediates with a six-membered iodine(III)-containing ring (the natural localized molecular orbitals associated with the I-C6 bond are shown) undergo ligand coupling to give the spiroketals. © 2008 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA.
Databáze: OpenAIRE
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