Preparación de precursores de esteroides no naturales por métodos organocatalíticos

Autor:	Pérez Sánchez, Alfonso
Přispěvatelé:	Cuadrado Curto, María Purificación, Universidad de Valladolid. Facultad de Ciencias
Rok vydání:	2014
Předmět:	Reacciones químicas-Velocidad Organocatalizadores Química orgánica
Zdroj:	UVaDOC. Repositorio Documental de la Universidad de Valladolid instname
Popis:	En el presente trabajo se ha estudiado la ciclación estereoselectiva de tricetonas derivadas de 1,3-ciclopentadionas catalizada por L-prolina y diversos derivados de ésta. La cetona de Hajos-Parrish así obtenida constituye el primer paso en la síntesis estereoselectiva de esteroides no naturales, de entre los que se puede destacar: gestodeno, levonorgestrel y desogestrel. Estos productos tienen un elevado interés comercial debido a su alta actividad farmacológica. Durante este trabajo se han preparado las tricetonas de partida y algunos de los catalizadores empleados posteriormente en el estudio del proceso de ciclación. La reacción de condensación intramolecular catalizada por L-prolina y derivados de trans-4-hidroxi-(S)-prolina ha permitido aislar (S)-7a-etil-2,3,7,7,a-tetrahidro-1H-indeno-1,5(6H)-diona (cetona de Hajos-Parrish) con buen rendimientos y excelente relación de enantiomeros. Grado en Química
Databáze:	OpenAIRE
Externí odkaz:	https://explore.openaire.eu/search/publication?articleId=dedup_wf_001::c7ca12a7a0db917ead7d71fdbde0cfc1 http://uvadoc.uva.es/handle/10324/6215 Zobrazit plný text záznamu