Quinonas heterotetraciclicas derivadas de pirano- y furanoquinonas

Autor: Alegria Aguirre, Luz Katiushka
Přispěvatelé: Tapia-Apati, Ricardo, Pontificia Universidad Católica de Chile, TAPIA APATI, RICARDO ALFREDO, PONTIFICIA UNIVERSIDAD CATOLICA DE CHILE/FACULTAD DE QUIMICA/DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA
Jazyk: Spanish; Castilian
Rok vydání: 2002
Zdroj: Tesis CONICYT
CONICYT Chile
instacron:CONICYT
Popis: A partir del sustrato comercial 2,5-dimetoxibenzaldehjdo (60), se desarrolló una síntesis adecuada para obtener la quinona natural Naftogeranina A (4). La etapa clave de la síntesis fue la utilización de la reacción de derivados de arillitio con citral que permitió obtener el dibenzopirano 56. La demetilación oxidativa de 56 condujo a la quinona tricíclica 55 con el agrupamiento del producto natural en la porción heterocíclica. La reacción de cicloadición Diels-Alder de 55 con el carbodieno 64 y el azadieno 66 lleva al dimetil éter 65 del producto natural 4y su aza-análogo 67 respectivamente. Por otro lado se intentó obtener el aza-análogo 67 utilizando la reacción tandem Knoevenagel-hetero-Diels-Alder por reacción de 7- hidroxi-5,8-quinolindjona 68 con citral resultando solo la quinona tricíclica 69. Finalmente, la reacción de cicloadición de furanoquinonas con el oQDM 39a nos permitió obtener las quinonas tetracíclicas lineales 89, 90,102 y 103. Doctor en Ciencias Exactas Mención en Química TERMINADA PFCHA-Becas 183p. PFCHA-Becas
Databáze: OpenAIRE
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