Sulfinate-Organocatalyzed (3+2) Annulation Reaction of Propargyl or Allenyl Sulfones with Activated Imines

Autor: Martzel, Thomas, Lohier, Jean-François, Gaumont, Annie-Claude, Brière, Jean-François, Perrio, Stéphane
Přispěvatelé: Laboratoire de chimie moléculaire et thioorganique (LCMT), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU), Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA), Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Jazyk: angličtina
Rok vydání: 2018
Předmět:
Zdroj: European Journal of Organic Chemistry
European Journal of Organic Chemistry, Wiley-VCH Verlag, 2018, 2018 (36), pp.5069-5073. ⟨10.1002/ejoc.201800749⟩
ISSN: 1434-193X
1099-0690
DOI: 10.1002/ejoc.201800749⟩
Popis: International audience; The synthesis of 4‐sulfonyl‐3‐pyrrolines, from a propargylic sulfone and activated imines, is described. The annulation is initiated by sodium benzenesulfinate as organocatalyst, which allows isomerization of the alkynyl precursor to the analogous allene. A proof of concept towards an asymmetric version involving an unprecedented enantiopure sulfinate–ammonium cooperative ion pair was then highlighted (ee up to 41 %).An operationally simple methodology for the synthesis of 4‐sulfonyl‐3‐pyrrolines is described using a propargylic sulfone and N‐sulfonyl imines as substrates. This annulation process is initiated by an arenesulfinate organocatalyst, which allows a smooth isomerization of the alkynyl precursor into the corresponding allene, followed by the generation of a highly reactive allyl sulfone anion. An asymmetric version involving an unprecedented enantiopure sulfinate–ammonium cooperative ion pair (PhSO2– R4N+*) was investigated. A proof‐of‐concept, with enantiomeric excesses of up to 41 %, was obtained according to a preliminary screening of commercially available chiral phase‐transfer catalysts.
Databáze: OpenAIRE
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