Metal-Catalyzed Direct C–H Fluoroalkenylation of Pyridine N-Oxides and Related Derivatives

Autor: Lehecq, Alexis, Rousée, Kevin, Schneider, Cédric, Levacher, Vincent, Hoarau, Christophe, Pannecoucke, Xavier, Bouillon, J.-P., Couve-Bonnaire, Samuel
Přispěvatelé: Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA), Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Jazyk: angličtina
Rok vydání: 2017
Předmět:
Zdroj: European Journal of Organic Chemistry
European Journal of Organic Chemistry, Wiley-VCH Verlag, 2017, 2017 (21), pp.3049-3054. ⟨10.1002/ejoc.201700505⟩
ISSN: 1434-193X
1099-0690
DOI: 10.1002/ejoc.201700505⟩
Popis: International audience; Two catalytic systems have been studied for the coupling of gem‐bromofluoroolefins with pyridine N‐oxides and related heterocycles for the first time. Copper catalysis offers a low‐cost access to fluoroalkenes in fair yields but dimetallic catalysis proved to be more efficient, allowing the direct C–H fluoroalkenylation of the pyridine N‐oxides and their derivatives in medium to quantitative yields.The copper‐ and palladium/copper‐catalyzed direct C–H fluoroalkenylation of pyridine N‐oxides and related heterocycles using various gem‐bromofluoroalkenes as electrophiles is reported. The dimetallic palladium/copper process proved to be more efficient than copper catalysis, giving access to various relevant 2‐fluoroalkenylated azines.
Databáze: OpenAIRE
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