Study of the effect of substituent on the lower rim of sulfomethylated resorcinarenes and its behavior in the host-guest interaction with choline
| Autor: | Vela Suazo, Miguel Angel |
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| Přispěvatelé: | Maldonado Villamil, Mauricio, Aplicaciones Analíticas de Compuestos Orgánicos (Aaco) |
| Jazyk: | Spanish; Castilian |
| Rok vydání: | 2021 |
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| Zdroj: | Repositorio UN Universidad Nacional de Colombia instacron:Universidad Nacional de Colombia |
| Popis: | ilustraciones, gráficas, tablas Este trabajo de investigación tiene como objetivo la síntesis, derivación y caracterización de resorcinarenos corona solubles en agua para evaluar la interacción molecular con colina. En este sentido se llevó a cabo la síntesis para la obtención del C-tetra(nonil)calix[4]resorcinareno y C-tetra(fenil)calix[4]resorcinareno de la cual se obtuvo y caracterizó (IR, RMN-1H y RMN-13C) sus respectivos isómeros corona, y adicionalmente el isómero silla del C-tetra(fenil)calix[4]resorcinareno separado exitosamente mediante extracción con disolventes. En el caso puntual del C-tetra(fenil)calix[4]resorcinareno corona presentó dinamismo molecular demostrando que en solución tiene un cambio continuo conformacional de bote-corona-bote. Los dos macrociclos corona obtenidos fueron derivatizados mediante la reacción de sulfometilación en donde el C-tetra(fenil)calix[4]resorcinareno demostró tener baja quimioselectividad lo que conllevó a obtener una mezcla de varios compuestos (evidenciado por HPLC y RMN-1H) que varían según la cantidad de sitios funcionalizados dificultando su separación. Finalmente se evaluó la interacción molecular con colina con el único compuesto sulfometilado obtenido mediante titulaciones conductimétricas y por RMN-1H, por las cuales se logró determinar qué forma el complejo con estequiometria 1:1 con el huésped, además de evidenciar una buena interacción en la cavidad del macrociclo, demostrando un gran potencial para sistemas huésped-hospedero con colina. (texto tomado de la fuente) This research work aims at the synthesis, derivation and characterization of water-soluble crown resorcinarenes to evaluate the molecular interaction with choline. In this sense, the synthesis was carried out to obtain C-tetra(nonyl)calix[4]resorcinarene and C-tetra (phenyl)calix[4]resorcinarene from which it was obtained and characterized (IR, 1H-NMR and 13C-NMR) their respective crown isomers, and additionally the chair isomer of C-tetra(phenyl)calix[4]resorcinarene successfully removed by solvent extraction. In the specific case of crown C-tetra(phenyl)calix[4]resorcinarene presented molecular dynamism, demonstrating that in solution it has a continuous boat-crown-boat conformational change. The two crown macrocycles obtained were derived by the sulfomethylation reaction where C-tetra(phenyl)calix[4]resorcinarene demonstrated low chemoselectivity, which led to obtaining a mixture of several compounds (evidenced by HPLC and 1H-NMR) that It varies according to the number of functionalize sites, making it difficult to separate them. Finally, the molecular interaction with choline and the only sulfomethylated compound obtained through conductometric titrations and 1H-NMR was evaluated, by which it was possible to determine what the complex forms with 1: 1 stoichiometry with the host, in addition to showing a good interaction in the macrocycle cavity, demonstrating great potential for choline host-guest systems. Maestría Magíster en Ciencias - Química Síntesis orgánica |
| Databáze: | OpenAIRE |
| Externí odkaz: |
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