Synthesis and some reactions of 2-(3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.2.02,6]undec-8-ene-4-yl)propanoic acid
| Autor: | Оkovytaya, Tatyana S., Tarabara, Igor N. |
|---|---|
| Jazyk: | angličtina |
| Rok vydání: | 2014 |
| Předmět: |
органическая химия
Curtius regrouping 4-oxatricyclo[5.2.2.02 6]undec-8-ene-3 5-dione 2-(3 5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.2.02 6]-undec-8-ene-4-yl)propanoic acid 4-оксатрицикло[5.2.2.02 6]ундец-8-ен-3 5-дион 2-(3 5-диоксо-4-азатрицикло-[5.2.2.02 6]ундец-8-ен-4-ил)пропановая кислота амид азид перегруппировка Курциуса amide azide organic chemistry lcsh:Chemistry lcsh:QD1-999 547.217.1 4-оксатрицикло[5.2.2.02 6]ундец-8-ен-3 5-діон 2-(3 5-діоксо-4-азатрицикло-[5.2.2.02 6]ундец-8-ен-4-іл)пропанова кислота амід перегрупування за Курциусом органічна хімія |
| Zdroj: | Vìsnik Dnìpropetrovsʹkogo Unìversitetu: Serìâ Hìmìâ, Vol 21, Iss 19, Pp 49-54 (2014) Bulletin of Dnipropetrovsk University. Series Chemistry; Vol 21, No 19 (2013): Bulletin of Dnipropetrovsk University. Series Chemistry; 49-54 Вестник Днепропетровского университета. Серия химия; Vol 21, No 19 (2013): Bulletin of Dnipropetrovsk University. Series Chemistry; 49-54 Вісник Дніпропетровського університету. Серія хімія; Vol 21, No 19 (2013): Bulletin of Dnipropetrovsk University. Series Chemistry; 49-54 |
| ISSN: | 2313-4984 2306-871X |
| DOI: | 10.15421/08132119 |
| Popis: | На основе доступного 4-оксатрицикло[5.2.2.02,6]ундец-8-ен-3,5-диона синтезирована новая 2-(3,5-диоксо-4-азатрицикло[5.2.2.02,6]ундец-8-ен-4-ил)пропановая кислота. Изучено поведение последней в ряде стандартных для карбоновых кислот реакций: осуществлен синтез хлорангидрида кислоты, получены простые амидные производные, показана возможность трансформации карбоксильной группы в изоцианатную в классических условиях перегруппировки Курциуса, а также осуществлен синтез новых каркасных мочевин. Следует отметить, что термическая перегруппировка азидов данного ряда, как и полученных ранее на основе эндикового ангидрида, протекает с сохранением напряженной двойной связи. Структура синтезированных соединений подтверждена данными ИК-спектров и спектров ЯМР 1Н. На основі доступного 4-оксатрицикло[5.2.2.02,6]ундец-8-ен-3,5-діона синтезовано нову 2-(3,5-діоксо-4-азатрицикло[5.2.2.02,6]ундец-8-ен-4-іл)пропанову кислоту. Досліджено поведінку останньої в ряді стандартних для карбонових кислот реакцій: здійснено синтез хлорангідриду кислоти, отримано прості амідні похідні, показано можливість трансформації карбоксильної групи в ізоціанатну в класичних умовах перегрупування за Курциусом, а також здійснено синтез нових каркасних сечовин. Слід відзначити, що термічне перегрупування азидів даного ряду, як и отриманих раніше на основі ендикового ангідриду, перебігає зі збереженням напруженого подвійного зв’язку. Структуру синтезованих сполук підтверджено даними ІЧ-спектрів і спектрів ЯМР 1Н. Novel 2-(3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.2.02,6]undec-8-ene-4-yl)propanoic acid was synthesized from easily accessible starting material, 4-oxatricyclo[5.2.2.02,6]undec-8-ene-3,5-dione. Chemical reactivity of the title was investigated. In particular, it was converted into the corresponding acyl chloride and simple amides. Curtius rearrangement of the acyl azide delivered an isocyanate, which was then transformed into a series of polycyclic ureas. Noteworthy, the thermal rearrangement of the azide underwent without interference from the strained double bond present in the parent compound. |
| Databáze: | OpenAIRE |
| Externí odkaz: |
|