Syntheses of well-defined glyco-polyorganosiloxanes by « click » chemistry and their surfactant properties

Autor: Halila, S., Manguian, M., Fort, S., Cottaz, S., Hamaide, T., Fleury, E., Driguez, H.
Přispěvatelé: Centre de Recherches sur les Macromolécules Végétales (CERMAV), Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Joseph Fourier - Grenoble 1 (UJF), Ingénierie des Matériaux Polymères - Laboratoire des Matériaux Macromoléculaires (IMP-LMM), Université Claude Bernard Lyon 1 (UCBL), Université de Lyon-Université de Lyon-Institut National des Sciences Appliquées de Lyon (INSA Lyon), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Lyon-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université Jean Monnet [Saint-Étienne] (UJM)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Ingénierie des Matériaux Polymères - Laboratoire des Matériaux Polymères et des Biomatériaux (IMP-LMPB), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Jean Monnet [Saint-Étienne] (UJM)-Institut National des Sciences Appliquées de Lyon (INSA Lyon), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Lyon-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Lyon-Université Claude Bernard Lyon 1 (UCBL), Université de Lyon-Institut de Chimie du CNRS (INC)
Jazyk: angličtina
Rok vydání: 2008
Předmět:
Zdroj: Macromolecular Chemistry and Physics
Macromolecular Chemistry and Physics, Wiley-VCH Verlag, 2008, pp.1282-1290
Macromolecular Chemistry and Physics, Wiley-VCH Verlag, 2008, 209 (12), pp.1282-1290
ISSN: 1022-1352
1521-3935
Popis: International audience; Well-defined glyco-polyorganosiloxanes were synthesized by the Cu(I)-catalyzed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition reaction (often simply referred to as click chemistry). N-propargylglycosylamines 2 and 4 were first synthesized from cellobiose (1) and xylogluco-oligosaccharide XGOs 3 without protecting groups. The azide function was introduced into polydimethylsiloxanes [PDMS: 5 (MDM) and 7 (MDM)] by azidolysis of the counterpart epoxy silicon with NaN3 to afford the mono-azido 6 and di-azido 8 derivatives, respectively. The coupling reaction took place in a hydro-alcoholic medium in the presence of CuSO4/sodium ascorbate as catalyst. Only one compound, MDM-click-XGO 12 showed good solubility in water with interesting surfactant properties.
Databáze: OpenAIRE