| Popis: |
Anionski receptori klasa su organskih spojeva koji stvaraju određene nekovalentne interakcije sa specijama koje nose negativan naboj. Istraživanje tih interakcija (uglavnom vodikovih veza) u kontekstu odnosa struktura-funkcija od bitnog je značaja kako bi se priredili što jednostavniji i efikasniji receptori. Cilj ovog rada jest sinteza anionskih receptora na bazi pentaeritritola te ispitivanje vezanja pojedinih aniona koristeći NMR i UV-Vis spektroskopiju. Pentaeritritol je tetraol čije molekule sadrže četiri hidroksilne skupine. Polazni spoj pentaeritritol tribromid podvrgnuti će se prvo azidaciji kako bi se dobio triazid, a potom supstituciji preostale hidroksilne skupine s metil-jodidom. Zadnja dva sintetska koraka su redukcija triazida u triamin te reakcija s fenil-izocijanatom u kojoj se formira triureidni anionski receptor. U sklopu rada, prvo će biti pripravljen navedeni triureidni anionski receptor koji će poslužiti kao modelni spoj za određivanje afiniteta vezanja odabranih aniona. Nakon toga, daljnjim će sintetskim modifikacijama biti pripravljen spoj koji se može glikozilirati s ciljem dobivanja vodotopljivog anionskog receptora. Svi produkti biti će karakterizirani IR i NMR spektroskopijom. Anion receptors are class of organic compounds that form certain non-covalent interactions with the species which carry negative charge. Studying these interactions (mostly hydrogen bonds) in the context of structure-function relationship is essential towards preparing as simple and efficient receptors as possible. Main goal of this thesis is synthesis of pentaerythritol based anion receptors and examining binding properties of individual anions using NMR and UV-VIS spectroscopy. Pentaerythritol is tetraol which molecules contain four hydroxyl groups. Pentaerythritol tribromide as starting compound will first undergo azidation to give triazide and then substitution of the remaining hydroxyl group with methyl iodide. The last two steps in our synthesis path were reduction of triazide into triamine that proceeds to reaction with phenyl isocyanate which forms tripodal urea receptor. In this thesis, tripodal anion receptor will be prepared first which will serve as model compound for determining binding affinity of individual anions. After that, further synthetic modifications will yield compound that can be glycosylated in order to obtain water soluble anion receptor. All products will be characterized using NMR and IR spectroscopy. |
