The Reactivity of Enantiopure (S)-6-Oxopipecolic Acid and Corresponding Pyridoisoquinolines Under Acidic Conditions

Autor: Šafář, P., Marchalín, Š., Balónová, B., Šoral, M., Moncol, J., Ghinet, A., Rigo, B., Daïch, Adam
Přispěvatelé: Slovak University of Technology in Bratislava, Unité de Recherche en Chimie Organique et Macromoléculaire (URCOM), Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU), Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), University of Kent [Canterbury], Lille Inflammation Research International Center - U 995 (LIRIC), Institut Pasteur de Lille, Réseau International des Instituts Pasteur (RIIP)-Réseau International des Instituts Pasteur (RIIP)-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Université de Lille-Centre Hospitalier Régional Universitaire [Lille] (CHRU Lille), Alexandru Ioan Cuza University of Iași [Romania], Hautes Etudes d’Ingénieur [Lille] (HEI), JUNIA (JUNIA), Université catholique de Lille (UCL)-Université catholique de Lille (UCL), This work was supported by the Grant Agency of the Slovak Republic (No. 1/0371/16). The authors gratefully acknowledge the Research Centre for Industrial Synthesis of Drugs, ITMS 26240220061, supported by the Research & Development Operational Program funded by the ERDF. This contribution is also made by technical help of 'Fondation de La Catho de Lille', the French School of High Studies in Engineering (HEI), and the University of Le Havre Normandie for technical and financial aids. The crystal structure determinations were made with the support of the project 'University Science Park of STU Bratislava', ITMS 26240220084, supported by the Research & Development Operational Program funded by the ERDF., Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU), Centre Hospitalier Régional Universitaire [Lille] (CHRU Lille)-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Université de Lille-Institut Pasteur de Lille, Réseau International des Instituts Pasteur (RIIP)-Réseau International des Instituts Pasteur (RIIP)
Jazyk: angličtina
Rok vydání: 2018
Předmět:
Zdroj: European Journal of Organic Chemistry
European Journal of Organic Chemistry, 2018, 2018 (40), pp.5499-5511. ⟨10.1002/ejoc.201800908⟩
European Journal of Organic Chemistry, Wiley-VCH Verlag, 2018, 2018 (40), pp.5499-5511. ⟨10.1002/ejoc.201800908⟩
ISSN: 1434-193X
1099-0690
DOI: 10.1002/ejoc.201800908⟩
Popis: International audience; Enantiopure N-benzyl 6-oxopipecolic acid, obtained from (S)-2-aminoadipic acid, was evaluated under π-cationic cyclization conditions. If the combination of SOCl2/AlCl3 seems to be superior in terms of the reaction yields, use of PPA, (CF3CO)2O/BF3·Et2O, and Eaton's reagent is also very interesting since in addition to the expected keto-lactam, reduced- and oxidized keto-lactam, enamides and enamidones containing CF3CO– residue are isolated. Mechanisms leading to these products as well as the ones resulting from their acidic treatment were proposed and discussed with the help, in some cases, of univocal transformations and X-ray analysis. © 2018 WILEY-VCH Verlag GmbH and Co. KGaA, Weinheim
Databáze: OpenAIRE
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