The synthesis of some perylene based compounds and investigation of their properties

Autor: Işilar, Özer
Přispěvatelé: Koçak, Ahmet, Enstitüler, Fen Bilimleri Enstitüsü, Kimya Ana Bilim Dalı, Kimya Anabilim Dalı
Jazyk: turečtina
Rok vydání: 2014
Předmět:
Popis: Bu çalışmada boya-duyarlı güneş pillerinde kullanılmak üzere üç yeni perilen dikarboksilik asit anhidrit (PMA) türevi sentezlenmiş ve karakterizasyonu yapılmıştır. Perilen türevlerinin sahip olduğu yüksek molar absorpsiyon katsayısı ve kuantum verimi, organik boya-duyarlı güneş pillerinde kullanımı açısından avantajlıdır. Sentezlenen moleküllerin tasarımı donör-π-akseptör (D-π-A) yapısına uymaktadır. Hedeflenen bileşiklerin sentezi için perilen-3,4,9,10-tetrakarboksilik dianhidrit (PDA) ve 4-bromofenol türevleri başlangıç maddeleri olarak kullanıldı. İlk olarak PDA dekarboksilasyon ile perilen-3,4-dikarboksilik anhidrit (PMI) yapısına, 4-bromofenol türevleri ise 1-bromohekzan ile 4-hekziloksi-1-brom benzen türevlerine ve daha sonra boronik asit türevlerine dönüştürüldü. Bu iki grup Suzuki çapraz-kenetlenme reaksiyonu ile Pd(PPh3)4 katalizörlüğünde birbirine bağlandı. En son basamakta ise tekrar imit formundan (PMI-6A-C) anhidrit formuna (PMA-6A-C) hidrolizlendi. Hazırlanan bileşiklerin yapısı 1H-NMR ile karakterize edildi.
In this study, three new perylene dicarboxylic acid anhydride (PMA) derivatives for dye-sensitized solar cells were synthesized and characterized. Perylene derivatives including high molar absorption coefficient and quantum yield present the significant advantages to use in dye-sensitized solar cells. The design of the prepared molecules is in consistent with donor-π-acceptor (D-π-A) format. Perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic dianhydride (PDA) and 4-bromophenol were used as starting materials. Firstly, PDA was converted to perylene-3,4-dicarboxylic acid anhydride (PMI) through decarboxylation. Bromophenol derivatives were converted to the alkyl ether derivatives followed by the corresponding boronic acid derivatives. PMI and boronic acid derivatives were cross-coupled by Suzuki reaction in the presence of Pd(PPh3)4 as a catalyst. At final stage, PMI-6A-C derivatives were hydrolyzed to PMA-6A-C. The structures of the synthesized compounds were confirmed by 1H-NMR spectra.
Bu tez çalışması Selçuk Üniversitesi Bilimsel Araştırma Projeleri Koordinatörlüğü tarafından 12201036 nolu proje ile desteklenmiştir.
Databáze: OpenAIRE