New isoflavones from the leaves of Vatairea guianensis Aublé
| Autor: | Souza, Ronilson Freitas de, Marinho, Victor H. S., Silva, Geilson A. da, Costa-Jr., Livio M., Silva, Joyce Kelly R. da, Bastos, Gilmara N. T., Arruda, Alberto C., Silva, Milton N. da, Arruda, Mara Silvia P. |
|---|---|
| Jazyk: | angličtina |
| Rok vydání: | 2013 |
| Předmět: | |
| Zdroj: | Journal of the Brazilian Chemical Society v.24 n.11 2013 Journal of the Brazilian Chemical Society Sociedade Brasileira de Química (SBQ) instacron:SBQ Journal of the Brazilian Chemical Society, Volume: 24, Issue: 11, Pages: 1857-1863, Published: NOV 2013 |
| Popis: | Four isoflavones were isolated from Vatairea guianensis Aublé leaves and identified as 5,3'-dihydroxy-4'-methoxy-2",2"-dimethylpyrano-(5",6":8,7)-isoflavone ( 1: ), 5,7-dihydroxy-3',4'-methylenedioxy-8-prenyl-isoflavone ( 2: ), 5,3'-dihydroxy-4'-methoxy-7-O-β-glucopyranoside-8-prenyl-isoflavone ( 3: ) and derrone ( 4: ) together with five triterpenes identified in mixture, lupeol, α-amyrin, β-amyrin, germanicol and betulinic acid. Substances 1: 3: are novel natural products, although 1: and 2: have been cited as synthetic products. However, all these compounds are first reported from this species. Their chemical structures were elucidated based on their 1D and 2D nuclear magnetic resonance (NMR) data and high resolution mass spectrometry. The ethanol extract from the leaves and 1: 3: were evaluated for their potential in scavenging DPPH• (2,2-diphenyl-1-picrylhydrazylradical) and the results showed that the extract presented high activity (IC50 = 6.2 ± 0.4 µg mL-1), while the isolated compounds showed low antioxidant power (IC50 ≥ 29.5 ± 2.5 µg mL-1) when compared to Trolox (IC50 = 4.5 ± 0.4 µg mL-1). Das folhas de Vatairea guianensis Aublé foram isoladas quatro isoflavonas identificadas como, 5,3',-diidroxi-4'-metoxi-2",2"-dimetilpirano-(5",6":8,7)-isoflavona ( 1: ), 5,7-diidroxi-3',4'-metilenodioxi-8-prenil-isoflavona ( 2: ) e 5,3'-diidroxi-4'-metoxi-7-O-β-glicopiranosídeo-8-prenil-isoflavona ( 3: ) e derrona ( 4: ), juntamente com cinco triterpenos identificados em mistura de lupeol, α-amirina, β-amirina, germanicol e ácido betulínico. As substâncias 1: 3: são novos produtos naturais, porém 1: e 2: já foram citados como produtos de síntese. No entanto, todas essas substâncias são relatadas pela primeira vez para essa espécie. Suas estruturas químicas foram elucidadas com base nos seus dados de ressonância magnética nuclear (RMN) 1D e 2D e por espectrometria de massas de alta resolução. O extrato etanólico das folhas e os compostos 1-3: foram avaliados quanto ao seu potencial sequestrador do radical DPPH• (2,2-difenil-1-picril-hidrazila) e os resultados mostram que o extrato apresentou alta atividade (CI50 = 6,2 ± 0,4 µg mL-1), enquanto as substâncias testadas apresentaram baixo poder antioxidante (CI50 ≥ 29,5 ± 2,5 µg mL-1) quando comparadas com TROLOX (CI50 = 4,5 ± 0,4 µg mL-1). |
| Databáze: | OpenAIRE |
| Externí odkaz: |
|