光学活性なメチル2-ナフチルスルホキシミンの合成法の検討

Jazyk: japonština
Rok vydání: 2022
Předmět:
Zdroj: 鹿児島大学教育学部研究紀要. 自然科学編 = Bulletin of the Faculty of Education, Kagoshima University. Natural science. 73:1-8
ISSN: 2435-9807
Popis: 有機硫黄化合物の一つであるスルホキシミンは,多様な置換基を導入可能な化学的に安定な化合物であり,有機金属触媒の配位子や有機分子触媒としての利用が期待される。スルフィド類を原料として光学活性化合物へ誘導可能であり,近年高度なエナンチオ選択性が求められる精密有機合成への利用を目的として,新規光学活性硫黄分子の入手法の検討を行なった。2-ナフタレンチオールから合成したラセミ体のメチル2-ナフチルスルホキシミンの光学分割の検討を行い,マンデル酸誘導体を分割剤として用いてジアステレオマーへ変換し,再結晶を行うことで光学活性なメチル2-ナフチルスルホキシミンを入手することができた。また,光学分割の検討と並行して,光学活性なチタンサレン錯体を触媒に用いた不斉酸化反応による検討を行なった。2-ナフタレンチオールから合成したメチル2-ナフチルスルフィドを基質に用いて反応を行なった結果,収率92%で不斉収率84%と良好なエナンチオ選択性で酸化生成物であるメチル2-ナフチルスルホキシドが得られた。
Databáze: OpenAIRE