| Popis: |
Kvantno-kemijskim metodama izračunate su kondenzirane Fukui funkcije za purin, adenin i derivate adenina, te je provedena usporedba s prethodno poznatim eksperimentalnim rezultatima konjugacije ferocenoil-klorida na purin i njegove derivate. SN2-slična supstitucijska reakcija između ferocenoilklorida i aniona adenina je regioselektivan proces u kojem omjer produkata (N7/N9-ferocenoil izomera) ovisi o steričkim svojstvima supstituenta na N6-položaju. Veliki, razgranati supstituenti na N6-atomu mogu ometati reakciju na N7-položaju, sprječavajući pristup elektrofila. Kao posljedica toga, smanjuje se udio N7-produkta, tj. raste udio N9-ferocenoil regioizomera. U slučaju kad je sterički učinak zanemariv, kao npr. kod purina, prevladava elektronski učinak N6-supstituenta, što je potkrijepljeno izračunima kondenziranih Fukui funkcija. Svi izračuni pokazuju da je atom N7 nukleofilniji od N9-atoma u svim purinskim derivatima. |
