| Popis: |
Biološka primjena prirodnih peptida ograničena je njihovim nepoželjnim svojstvima (konformacijska fleksibilnost, niska stabilnost), zbog čega se intenzivno istražuje područje peptidomimetika. Ferocenski konjugati s aminokiselinama često se koriste kao peptidomimetici jer su se 1, n- disupstituirani ferocenski biokonjugati pokazali dobrim kalupom za tvorbu intramolekulskih vodikovih veza. Sekvence bogate alaninom i prolinom pokazuju brojna poželjna svojstva (visoka topljivost, stabilnost i biodostupnost), dok ferocenski diamin inducira tvorbu intramolekulskih vodikovih veza koje su stabilizirane 14-članim prstenovima. U ovom Diplomskom radu opisana je sinteza i konformacijska analiza ferocenskih tripeptida 12- 15 [Ac-L(D)-Ala-D-Pro-NH-Fn-NH-L(D)-Pro-Boc, Fn = ferocenilen, Ac = acetil, Boc = tert- butoksikarbonil] kao i njihovih prekursora 2-5 [Boc(Ac)-L(D)-Ala-D-Pro-NH-Fca-COOMe], izvedenih iz ferocen-1, 1'-diamina i peptidne sekvence Ala- Pro. Utjecaj kiralnosti pojedinih aminokiselina u peptidnom lancu, kao i N-terminalnih zaštitnih skupina (Boc, Ac) ispitani su spektroskopskom analizom (IR-, NMR- i CD-spektroskopija) te potkrijepljeni DFT-računima. Pokazalo se da promjenom kiralnosti aminokiselina dolazi do promjene u obrascima vodikovih veza, dok zaštitne skupine nemaju utjecaj na tvorbu istih. |
