| Popis: |
U ovom radu opisana je sinteza i strukturna karakterizacija novih arilnih derivata imidazo[4, 5-b]piridina. Sinteza ciljanih spojeva provedena je iz odgovarajućih imidazo[4, 5- b]piridina Suzuki-Miyaura reakcijama križnog povezivanja, klasičnim zagrijavanjem i zagrijavanjem potpomognutim mikrovalnim zračenjem. Reakcije su optimirane u sustavima otapala korištenjem različitih baza i katalizatora. Prekursor za Suzuki-Miyaura reakciju, spoj 3, priređen je ciklokondenzacijom iz 5-brom-2, 3- diaminopiridina i benzaldehida. Iz prekursora 3 i arilnih bornih kiselina, priređeni su spojevi 4-8. Također, provedena je i reakcija zaštite NH skupine u svrhu uspješnije Suzuki-Miyaura reakcije. Iz 4-(2-fenil-3H-imidazo[4, 5-b]piridin- 6-il)benzonitrila 5, Pinnerovom reakcijom priređen je i amidino supstituirani spoj 6-(4-(4, 5-dihidro- 1H-imidazol-2-il)fenil)-2-fenil-3H-imidazo[4, 5- b]piridin 9. Tijek Pinnerove reakcije praćen je IR spektroskopijom. Strukture svih novosintetiziranih spojeva potvrđene su 1H i 13C NMR spektroskopijom, a nekim je spojevima struktura dodatno okarakterizirana i masenom spektrometrijom. |
