| Popis: |
Cilj ovog rada bila je sinteza derivata benzimidazo[1, 2-a]kinolin-6-karbonitrila (4-7) kao spojeva s potencijalnim antitumorskim djelovanjem. U tu svrhu iz 5-klor-2- fluorbenzimidazo[1, 2-a]kinolin-6-karbonitrila (1) sintetizirani su azidi benzimidazo[1, 2-a]kinolin- 6-karbonitrila (2, 3). 1, 2, 3-triazolni derivati benzimidazo[1, 2-a]kinolina (47) pripravljeni su reakcijom 1, 3-dipolarne cikoladicije odgovarajućeg azida (2, 3) i različitih terminalnih alkina uz bakar(I) kao katalizator, prema načelima „klik“ kemije. Produkti reakcija su izolirani kolonskom kromatografijom. Strukture svih sintetiziranih spojeva potvrđene su 1H i 13C NMR spektroskopijom. Benzimidazo[1, 2-a]kinolin-6- karbonitril koji sadrži 4-ciklopropil-1, 2, 3- triazolne supstituente u položajima 2 i 5 pokazao je snažno inhibitorno djelovanje na stanice karcinoma debelog crijeva HCT116 (GI50 = 1, 6 uM). |
