Perhydroxylierte 1,7-Dioxaspiro[5.5]undecane (“Spirozucker“): Synthese, Stereochemie und Struktur

Autor: Bextermöller, Raphael, Redlich, Hartmut, Schnieders, Klaus, Thormählen, Sven, Fröhlich, Roland
Zdroj: Angewandte Chemie; September 18, 1998, Vol. 110 Issue: 18 p2612-2616, 5p
Abstrakt: Als Spirozucker lassen sich perhydroxylierte 1,7-Dioxaspiro[5,5]undecane auffassen – eine Verbindungsklasse, die in der Natur bisher nicht gefunden wurde. Die Abbildung zeigt die Struktur eines solchen Spiroacetals im Kristall, in der beide Pyranringe β-D-manno-konfiguriert sind. Bemerkenswert ist die all-trans-Anordnung von C-6, C-5, Opyr, Cspiro, O'pyr, C-5' und C-6', die keine der für Kohlenhydrate typischen stereoelektronischen Effekte zuläßt.
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