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Flavylium salts substituted at the 4-position have been prepared according to a Grignard reaction of some flavones with appropriate alkyl- and aryl-magnesium bromides. Among these compounds, 4-methyl flavylium salts were gently reacted with aromatic aldehydes, affording new anthocyanidin pigments, some of which are of the vitisin family. These are the first examples of chemically synthesized vitisidins (aglycones of vitisins). Compared to the more common flavylium salts, they demonstrate a large bathochromic shift (from about 100–200 nm), thus providing blue-violet and green colours, so difficult to obtain with anthocyanidins in general.Key words: 4-substituted flavylium chlorides, vitisin aglycones, blue-violet and green anthocyanidin pigments.Nous avons développé la synthèse de sels de flavylium substitués en position 4. Ils ont été obtenus par réaction de bromures d'alkyle et d'aryle magnésium avec des flavones. Les chlorures de flavylium substitués en position 4 par un groupement méthyle réagissent, dans des conditions douces, avec des aldéhydes aromatiques conduisant à de nouveaux pigments anthocyanidiques dont certains appartiennent à la famille des vitisines. Il s'agit ici de la première synthèse chimique de vitisidines. La bande d'absorption de ces nouveaux pigments subit un effet bathochrome (de 100 à 200 nm) par rapport aux sels de flavylium les plus connus. Ils produisent des couleurs bleu-violet et vertes, que l'on n'observe quasiment jamais avec les anthocyanidines les plus communes.Mots clés : chlorures de flavylium substitués en position 4, aglycones de vitisines, pigments anthocyanidiques bleu-violet et verts. [ABSTRACT FROM AUTHOR] |
