Autor: |
López-Aguilar M; Laboratorio de Química Sintética Sostenible (QuimSinSos), Departamento de Química Orgánica e Inorgánica, (IUQOEM) and ORFEO-CINQA, Facultad de Química, Universidad de Oviedo, E33071 Oviedo, Spain. garciajoaquin@uniovi.es., Ríos-Lombardía N; Laboratorio de Química Sintética Sostenible (QuimSinSos), Departamento de Química Orgánica e Inorgánica, (IUQOEM) and ORFEO-CINQA, Facultad de Química, Universidad de Oviedo, E33071 Oviedo, Spain. garciajoaquin@uniovi.es., Gallegos M; Departamento de Química Física y Analítica, Facultad de Química, Universidad de Oviedo, E33071 Oviedo, Spain., Barrena-Espés D; Departamento de Química Física y Analítica, Facultad de Química, Universidad de Oviedo, E33071 Oviedo, Spain., García-Álvarez J; Laboratorio de Química Sintética Sostenible (QuimSinSos), Departamento de Química Orgánica e Inorgánica, (IUQOEM) and ORFEO-CINQA, Facultad de Química, Universidad de Oviedo, E33071 Oviedo, Spain. garciajoaquin@uniovi.es., Concellón C; Laboratorio de Química Sintética Sostenible (QuimSinSos), Departamento de Química Orgánica e Inorgánica, (IUQOEM) and ORFEO-CINQA, Facultad de Química, Universidad de Oviedo, E33071 Oviedo, Spain. garciajoaquin@uniovi.es., Del Amo V; Laboratorio de Química Sintética Sostenible (QuimSinSos), Departamento de Química Orgánica e Inorgánica, (IUQOEM) and ORFEO-CINQA, Facultad de Química, Universidad de Oviedo, E33071 Oviedo, Spain. garciajoaquin@uniovi.es. |
Abstrakt: |
The straightforward organocatalytic insertion of carbon disulfide (CS 2 ) into epoxides using either choline chloride ( ChCl ) or tetrabutylammonium chloride (TBACl) is reported, for the first time, under solvent-free (neat) conditions. Fine-tuning of our system allowed us to obtain either dithiocarbonates (DTCs) or trithiocarbonates (TTCs) with high efficiency. Additionally, a mechanistic proposal is presented, supported by experimental evidence, DFT calculations and wavefunction analyses. |