Regiodivergent formal [4+2] cycloaddition of nitrosoarenes with furanyl cyclopropane derivatives as 4π components.

Autor: Coto D; Departamento de Química Orgánica e Inorgánica, Universidad de Oviedo, Julián Clavería 8, 33006-Oviedo, Spain. lalg@uniovi.es.; Instituto Universitario de Química Organometálica 'Enrique Moles', Universidad de Oviedo, 33006-Oviedo, Spain.; Centro de Innovación en Química Avanzada (ORFEO-CINQA), Universidad de Oviedo, 33006-Oviedo, Spain., Mata S; Departamento de Química Orgánica e Inorgánica, Universidad de Oviedo, Julián Clavería 8, 33006-Oviedo, Spain. lalg@uniovi.es., López LA; Departamento de Química Orgánica e Inorgánica, Universidad de Oviedo, Julián Clavería 8, 33006-Oviedo, Spain. lalg@uniovi.es.; Instituto Universitario de Química Organometálica 'Enrique Moles', Universidad de Oviedo, 33006-Oviedo, Spain.; Centro de Innovación en Química Avanzada (ORFEO-CINQA), Universidad de Oviedo, 33006-Oviedo, Spain., Vicente R; Departamento de Química Orgánica e Inorgánica, Universidad de Oviedo, Julián Clavería 8, 33006-Oviedo, Spain. lalg@uniovi.es.; Instituto Universitario de Química Organometálica 'Enrique Moles', Universidad de Oviedo, 33006-Oviedo, Spain.; Centro de Innovación en Química Avanzada (ORFEO-CINQA), Universidad de Oviedo, 33006-Oviedo, Spain.
Jazyk: angličtina
Zdroj: Chemical communications (Cambridge, England) [Chem Commun (Camb)] 2024 Dec 23. Date of Electronic Publication: 2024 Dec 23.
DOI: 10.1039/d4cc05662k
Abstrakt: Cyclopropanes are commonly used as valuable 3-carbon building blocks. Herein, we disclose a different reactivity pattern of furanyl cyclopropanes, which serve as a 4-carbon component in Lewis acid-promoted [4+2] cycloadditions with nitrosoarenes to afford 1,2-oxazine derivatives. Importantly, the regioselectivity of the cycloaddition reaction can be controlled by the appropriate choice of the Lewis acid.
Databáze: MEDLINE
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