Synthesis and evaluation of antibacterial and antibiofilm agents based on phenylamino-substituted 1,4-benzoquinones.

Autor: Custodio Leite TO; Universidade Federal Fluminense, Instituto de Química, Departamento de Química Orgânica, Programa de Pós-Graduação em Química, 24020-141, Niterói, Rio de Janeiro, Brasil., Novais JS; Universidade Federal Fluminense, Programa de Pós-graduação em Patologia, Hospital Universitário Antônio Pedro, 24033-900, Niterói, Rio de Janeiro, Brasil., C de Carvalho BL; Universidade Federal Fluminense, Instituto de Química, Departamento de Química Orgânica, Programa de Pós-Graduação em Química, 24020-141, Niterói, Rio de Janeiro, Brasil., F Dias FR; Universidade Federal Fluminense, Instituto de Química, Departamento de Química Orgânica, Programa de Pós-Graduação em Química, 24020-141, Niterói, Rio de Janeiro, Brasil.; Universidade Federal Fluminense, Instituto de Biologia, Programa de Pós-graduação em Ciências e Biotecnologia, 24020-150, Niterói, Rio de Janeiro, Brasil., C Martins NR; Universidade Federal Fluminense, Programa de Pós-graduação em Patologia, Hospital Universitário Antônio Pedro, 24033-900, Niterói, Rio de Janeiro, Brasil., da Silva AR; Universidade Federal Fluminense, Programa de Pós-graduação em Patologia, Hospital Universitário Antônio Pedro, 24033-900, Niterói, Rio de Janeiro, Brasil., Geraldo RB; Universidade Federal Fluminense, Instituto de Biologia, Programa de Pós-graduação em Ciências e Biotecnologia, 24020-150, Niterói, Rio de Janeiro, Brasil., da Conceição NC; Universidade Federal Fluminense, Instituto de Biologia, Programa de Pós-graduação em Ciências e Biotecnologia, 24020-150, Niterói, Rio de Janeiro, Brasil., Ratcliffe N; Universidade Federal Fluminense, Instituto de Biologia, Programa de Pós-graduação em Ciências e Biotecnologia, 24020-150, Niterói, Rio de Janeiro, Brasil.; Department of Biosciences, Swansea University, Singleton Park, Swansea SA28PP, UK., Ferreira VF; Universidade Federal Fluminense, Faculdade de Farmácia, Departamento de Tecnologia Farmacêutica, 24241-000, Niterói, Rio de Janeiro, Brasil., Castro HC; Universidade Federal Fluminense, Programa de Pós-graduação em Patologia, Hospital Universitário Antônio Pedro, 24033-900, Niterói, Rio de Janeiro, Brasil.; Universidade Federal Fluminense, Instituto de Biologia, Programa de Pós-graduação em Ciências e Biotecnologia, 24020-150, Niterói, Rio de Janeiro, Brasil., Cunha AC; Universidade Federal Fluminense, Instituto de Química, Departamento de Química Orgânica, Programa de Pós-Graduação em Química, 24020-141, Niterói, Rio de Janeiro, Brasil.
Jazyk: angličtina
Zdroj: Future medicinal chemistry [Future Med Chem] 2024 Oct 14, pp. 1-15. Date of Electronic Publication: 2024 Oct 14.
DOI: 10.1080/17568919.2024.2400954
Abstrakt: Aim: This work describes the synthesis and antimicrobial evaluation of 6-aminated 1,4-benzoquinones (6-AQs) against seven resistant pathogens. Materials & methods: The 6-AQs, synthesized via a Michael addition reaction between bromoquinone and p -substituted anilines, were assessed for their antimicrobial activity through both in vitro and in silico analyses. Results: Bromoquinone and 6-AQs with electron-withdrawing groups demonstrated activity against Pseudomonas aeruginosa , with minimum inhibitory concentrations ranging from 16 to 128 μg/ml, comparable to standard antimicrobials. Two derivatives exhibited minimum inhibitory concentrations values against methicillin-resistant Staphylococcus aureus ranging from 64 to 128 μg/ml. These compounds demonstrated both bacteriostatic and bactericidal effects, and antibiofilm features. Conclusion: The 6-AQs 19g and 19f showed a promising antimicrobial profile, indicating their potential as new therapeutic options.
Databáze: MEDLINE