Electrochemical Halogenation of Naphthoquinones: A Modular and Sustainable Strategy Towards Trypanocidal Compounds.

Autor: Guimarães EFS; Departamento de Química, Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal de Minas Gerais, Belo Horizonte, MG, 31270-901, Brazil., Graça GAP; Departamento de Química, Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal de Minas Gerais, Belo Horizonte, MG, 31270-901, Brazil., Diogo EBT; Departamento de Química, Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal de Minas Gerais, Belo Horizonte, MG, 31270-901, Brazil., Almeida RG; Departamento de Química, Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal de Minas Gerais, Belo Horizonte, MG, 31270-901, Brazil., Pereira DB; Departamento de Química, Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal de Minas Gerais, Belo Horizonte, MG, 31270-901, Brazil., Araujo MH; Departamento de Química, Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal de Minas Gerais, Belo Horizonte, MG, 31270-901, Brazil., da Silva CDG; Departamento de Química, Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal de Minas Gerais, Belo Horizonte, MG, 31270-901, Brazil., Gatto CC; Instituto de Química, Universidade de Brasília, Brasília, DF, 70910-900, Brazil., Ramos VFS; Laboratório de Biologia Celular, IOC, FIOCRUZ, Rio de Janeiro, RJ, 21045-900, Brazil., Menna-Barreto RFS; Laboratório de Biologia Celular, IOC, FIOCRUZ, Rio de Janeiro, RJ, 21045-900, Brazil., Jardim GAM; Departamento de Química, Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal de Minas Gerais, Belo Horizonte, MG, 31270-901, Brazil., da Silva Júnior EN; Departamento de Química, Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal de Minas Gerais, Belo Horizonte, MG, 31270-901, Brazil.
Jazyk: angličtina
Zdroj: Chemistry, an Asian journal [Chem Asian J] 2024 Dec 16; Vol. 19 (24), pp. e202401050. Date of Electronic Publication: 2024 Nov 29.
DOI: 10.1002/asia.202401050
Abstrakt: An eco-friendly electrochemical halogenation of 2-amino-1,4-naphthoquinones has been developed. The new mild and energy efficient methodology comprises sustainable features like oxidant free and double role of the halogen source as electrolyte, originating twenty-six amino-halogenated naphthoquinoidal derivatives in good yields under mild conditions. This novel methodology permitted access to new potent trypanocidal prototypes, where six compounds were more active than benznidazole, the current market drug used in the treatment of Chagas Disease.
(© 2024 Wiley-VCH GmbH.)
Databáze: MEDLINE
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