Indium-Mediated Preparation of Bis(α-hydroxyallenes) or α,α'-Dihydroxyallenynes and Further Gold-Catalyzed Cyclizations.

Autor:	Martínez Del Campo T; Grupo de Lactamas y Heterociclos Bioactivos, Departamento de Química Orgánica, Unidad Asociada al CSIC, Facultad de Química, Universidad Complutense de Madrid, Madrid 28040, Spain., San Martín D; Grupo de Lactamas y Heterociclos Bioactivos, Departamento de Química Orgánica, Unidad Asociada al CSIC, Facultad de Química, Universidad Complutense de Madrid, Madrid 28040, Spain., Gamarra L; Grupo de Lactamas y Heterociclos Bioactivos, Departamento de Química Orgánica, Unidad Asociada al CSIC, Facultad de Química, Universidad Complutense de Madrid, Madrid 28040, Spain., Cerrón E; Grupo de Lactamas y Heterociclos Bioactivos, Departamento de Química Orgánica, Unidad Asociada al CSIC, Facultad de Química, Universidad Complutense de Madrid, Madrid 28040, Spain., Cembellín S; Grupo de Lactamas y Heterociclos Bioactivos, Departamento de Química Orgánica, Unidad Asociada al CSIC, Facultad de Química, Universidad Complutense de Madrid, Madrid 28040, Spain., Yanai H; School of Pharmacy, Tokyo University of Pharmacy and Life Sciences, 1432-1 Horinouchi, Hachioji ,Tokyo192-0392, Japan., Almendros P; Instituto de Química Orgánica General, IQOG, CSIC, Juan de la Cierva 3, Madrid 28006, Spain.
Jazyk:	angličtina
Zdroj:	The Journal of organic chemistry [J Org Chem] 2024 Oct 04; Vol. 89 (19), pp. 14228-14232. Date of Electronic Publication: 2024 Sep 17.
DOI:	10.1021/acs.joc.4c01648
Abstrakt:	We present the regio- and diastereoselective Barbier-type allenylation reaction of glyoxals mediated by indium to furnish highly valuable syn -bis(α-hydroxyallenes) and syn -α,α'-dihydroxyallenynes. The gold-catalyzed controlled cyclization of these unsaturated diols enables the divergent preparation of three types of oxacycles.
Databáze:	MEDLINE
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