Asymmetric Remote Aldol Cyclization Reaction to Synthesize Trifluoromethylated Heterospirocyclic Frameworks.

Autor: Trujillo-Sierra J; Departamento de Química Orgánica, Centro de Innovación en Química Avanzada (ORFEO-CINQA) and Institute of Organic Synthesis, Universidad de Alicante, Ctra. Alicante-San Vicente s/n, 03080 Alicante, Spain., Sansano JM; Departamento de Química Orgánica, Centro de Innovación en Química Avanzada (ORFEO-CINQA) and Institute of Organic Synthesis, Universidad de Alicante, Ctra. Alicante-San Vicente s/n, 03080 Alicante, Spain., Pardos J; Instituto de Biocomputación y Física de Sistemas Complejos (BIFI), Facultad de Ciencias, Universidad de Zaragoza, Campus San Francisco, 50009 Zaragoza, Spain., Tejero T; Instituto de Síntesis Química Y Catálisis Homogénea (ISQCH), Facultad de Ciencias, Universidad de Zaragoza-CSIC, Campus San Francisco, 50009 Zaragoza, Spain., Merino P; Instituto de Biocomputación y Física de Sistemas Complejos (BIFI), Facultad de Ciencias, Universidad de Zaragoza, Campus San Francisco, 50009 Zaragoza, Spain., Retamosa MG; Departamento de Química Orgánica, Centro de Innovación en Química Avanzada (ORFEO-CINQA) and Institute of Organic Synthesis, Universidad de Alicante, Ctra. Alicante-San Vicente s/n, 03080 Alicante, Spain.
Jazyk: angličtina
Zdroj: The Journal of organic chemistry [J Org Chem] 2024 Sep 20; Vol. 89 (18), pp. 13654-13660. Date of Electronic Publication: 2024 Sep 05.
DOI: 10.1021/acs.joc.4c01839
Abstrakt: The highly enantioselective organocatalytic synthesis of dihydropyran spirocyclic compounds bearing di- and trifluoromethyl groups by aldol cyclization reaction via trienamine using cyclic 2,5-dienones and different di- and trifluoromethylketones is described. Using a bifunctional aminothiourea catalyst, trifluoromethyl-functionalized dihydropyran spirocyclic products were obtained with good yields and enantioselectivities. Subsequent transformation with H 2 and Pd/C has allowed the synthesis of the tetrahydropyran structure with three stereocenters. The plausible reaction mechanism was investigated by computational methods.
Databáze: MEDLINE
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