Molecular engineering of 3-arylated tetrazo[1,2- b ]indazoles: divergent synthesis and structure-property relationships.

Autor: Bousfiha A; Institut de Chimie Moléculaire de l'Université de Bourgogne, UMR 6302 - Université Bourgogne (UB), 9, Avenue Alain Savary, 21078 Dijon, France. julien.roger@u-bourgogne.fr., Abidi O; Institut de Chimie Moléculaire de l'Université de Bourgogne, UMR 6302 - Université Bourgogne (UB), 9, Avenue Alain Savary, 21078 Dijon, France. julien.roger@u-bourgogne.fr., Lemetayer L; CNRS, ISCR - UMR 6226, Univ. Rennes, 35000 Rennes, France. pierre-antoine.bouit@univ-rennes1.fr., Sood N; Institut de Chimie Moléculaire de l'Université de Bourgogne, UMR 6302 - Université Bourgogne (UB), 9, Avenue Alain Savary, 21078 Dijon, France. julien.roger@u-bourgogne.fr., Tolbatov I; Institut de Chimie Moléculaire de l'Université de Bourgogne, UMR 6302 - Université Bourgogne (UB), 9, Avenue Alain Savary, 21078 Dijon, France. julien.roger@u-bourgogne.fr., Barrois F; Institut de Chimie Moléculaire de l'Université de Bourgogne, UMR 6302 - Université Bourgogne (UB), 9, Avenue Alain Savary, 21078 Dijon, France. julien.roger@u-bourgogne.fr., Daher A; Institut de Chimie Moléculaire de l'Université de Bourgogne, UMR 6302 - Université Bourgogne (UB), 9, Avenue Alain Savary, 21078 Dijon, France. julien.roger@u-bourgogne.fr., Cattey H; Institut de Chimie Moléculaire de l'Université de Bourgogne, UMR 6302 - Université Bourgogne (UB), 9, Avenue Alain Savary, 21078 Dijon, France. julien.roger@u-bourgogne.fr., Cordier M; CNRS, ISCR - UMR 6226, Univ. Rennes, 35000 Rennes, France. pierre-antoine.bouit@univ-rennes1.fr., Hissler M; CNRS, ISCR - UMR 6226, Univ. Rennes, 35000 Rennes, France. pierre-antoine.bouit@univ-rennes1.fr., Hierso JC; Institut de Chimie Moléculaire de l'Université de Bourgogne, UMR 6302 - Université Bourgogne (UB), 9, Avenue Alain Savary, 21078 Dijon, France. julien.roger@u-bourgogne.fr., Fleurat-Lessard P; Institut de Chimie Moléculaire de l'Université de Bourgogne, UMR 6302 - Université Bourgogne (UB), 9, Avenue Alain Savary, 21078 Dijon, France. julien.roger@u-bourgogne.fr., Bouit PA; CNRS, ISCR - UMR 6226, Univ. Rennes, 35000 Rennes, France. pierre-antoine.bouit@univ-rennes1.fr., Roger J; Institut de Chimie Moléculaire de l'Université de Bourgogne, UMR 6302 - Université Bourgogne (UB), 9, Avenue Alain Savary, 21078 Dijon, France. julien.roger@u-bourgogne.fr.
Jazyk: angličtina
Zdroj: Dalton transactions (Cambridge, England : 2003) [Dalton Trans] 2024 Jun 25; Vol. 53 (25), pp. 10737-10743. Date of Electronic Publication: 2024 Jun 25.
DOI: 10.1039/d4dt01122h
Abstrakt: The synthetic scope of 3-arylated tetrazo[1,2- b ]indazoles is reported based on a Pd-catalyzed Liebeskind-Srogl cross-coupling reaction followed by an N-cyclisation process. The reactivity of the nitrogen atoms was used to further diversify these N-rich polyaromatic tetrazo[1,2- b ]indazoles in a panel of reactions (protonation, selective oxidation, metallations). Selective ortho -C-H activation/functionalization on the heterocycle was also demonstrated with three transition metals (TM = Pd, Ir and Rh). The effects of all these molecular engineering strategies, particularly the N-modifications, on the optical and redox properties of the 3-arylated tetrazoindazoles were studied experimentally and theoretically. This study highlights the diversity of molecular structures and electronic properties offered by the tetrazo[1,2- b ]indazole platform.
Databáze: MEDLINE
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