| Autor: |
Dutra FVA; Departamento de Ciências Naturais, Universidade Federal de São João del-Rei, Campus Dom Bosco, Praça Dom Helvécio 74, Fábricas, 36301-160 São João del-Rei, Minas Gerais, Brazil., Francisco CS; Departamento de Química, Universidade Federal do Espírito Santo, Centro de Ciências Exatas, Avenida Fernando Ferrari, S/N, Goiabeiras, 29060-900 Vitoria, Espírito Santo, Brazil., Carneiro Pires B; Departamento de Ciências Naturais, Universidade Federal de São João del-Rei, Campus Dom Bosco, Praça Dom Helvécio 74, Fábricas, 36301-160 São João del-Rei, Minas Gerais, Brazil., Borges MMC; Departamento de Ciências Naturais, Universidade Federal de São João del-Rei, Campus Dom Bosco, Praça Dom Helvécio 74, Fábricas, 36301-160 São João del-Rei, Minas Gerais, Brazil., Torres ALH; Departamento de Medicina, Universidade Federal de São João del-Rei, Campus Dom Bosco, Praça Dom Helvécio 74, Fábricas, 36301-160 São João del-Rei, Minas Gerais, Brazil., Resende VA; Departamento de Ciências Naturais, Universidade Federal de São João del-Rei, Campus Dom Bosco, Praça Dom Helvécio 74, Fábricas, 36301-160 São João del-Rei, Minas Gerais, Brazil., Mateus MFM; Departamento de Ciências Naturais, Universidade Federal de São João del-Rei, Campus Dom Bosco, Praça Dom Helvécio 74, Fábricas, 36301-160 São João del-Rei, Minas Gerais, Brazil., Cipriano DF; Departamento de Física, Universidade Federal do Espírito Santo, Centro de Ciências Exatas, Avenida Fernando Ferrari, S/N, Goiabeiras, 29060-900 Vitoria, Espírito Santo, Brazil., Miguez FB; Instituto de Física e Química, Universidade Federal de Itajubá, 37500-903 Itajubá, Minas Gerais, Brazil., Freitas JCC; Departamento de Física, Universidade Federal do Espírito Santo, Centro de Ciências Exatas, Avenida Fernando Ferrari, S/N, Goiabeiras, 29060-900 Vitoria, Espírito Santo, Brazil., Teixeira JP; Departamento de Química, Universidade Federal de Lavras, Campus Universitário, 37200-900 Lavras, Minas Gerais, Brazil., Borges WS; Departamento de Química, Universidade Federal do Espírito Santo, Centro de Ciências Exatas, Avenida Fernando Ferrari, S/N, Goiabeiras, 29060-900 Vitoria, Espírito Santo, Brazil., Guimarães L; Departamento de Ciências Naturais, Universidade Federal de São João del-Rei, Campus Dom Bosco, Praça Dom Helvécio 74, Fábricas, 36301-160 São João del-Rei, Minas Gerais, Brazil., da Cunha EFF; Departamento de Química, Universidade Federal de Lavras, Campus Universitário, 37200-900 Lavras, Minas Gerais, Brazil., Ramalho TC; Departamento de Química, Universidade Federal de Lavras, Campus Universitário, 37200-900 Lavras, Minas Gerais, Brazil., Nascimento CS Jr; Departamento de Ciências Naturais, Universidade Federal de São João del-Rei, Campus Dom Bosco, Praça Dom Helvécio 74, Fábricas, 36301-160 São João del-Rei, Minas Gerais, Brazil., De Sousa FB; Instituto de Física e Química, Universidade Federal de Itajubá, 37500-903 Itajubá, Minas Gerais, Brazil., Costa RA; Departamento de Ciências Naturais, Universidade Federal de São João del-Rei, Campus Dom Bosco, Praça Dom Helvécio 74, Fábricas, 36301-160 São João del-Rei, Minas Gerais, Brazil., Lacerda V Junior; Departamento de Química, Universidade Federal do Espírito Santo, Centro de Ciências Exatas, Avenida Fernando Ferrari, S/N, Goiabeiras, 29060-900 Vitoria, Espírito Santo, Brazil., Borges KB; Departamento de Ciências Naturais, Universidade Federal de São João del-Rei, Campus Dom Bosco, Praça Dom Helvécio 74, Fábricas, 36301-160 São João del-Rei, Minas Gerais, Brazil. |
| Abstrakt: |
Coumarins have great pharmacotherapeutic potential, presenting several biological and pharmaceutical applications, like antibiotic, fungicidal, anti-inflammatory, anticancer, anti-HIV, and healing activities, among others. These molecules are practically insoluble in water, and for biological applications, it became necessary to complex them with cyclodextrins (CDs), which influence their bioavailability in the target organism. In this work, we studied two coumarins, and it was possible to conclude that there were structural differences between 4,7-dimethyl-2 H -chromen-2-one (DMC) and 7-methoxy-4-methyl-2 H -chromen-2-one (MMC)/β-CD that were solubilized in ethanol, frozen, and lyophilized (FL) and the mechanical mixtures (MM). In addition, the inclusion complex formation improved the solubility of DMC and MMC in an aqueous medium. According to the data, the inclusion complexes were formed and are more stable at a molar ratio of 2:1 coumarin/β-CD, and hydrogen bonds along with π-π stacking interactions are responsible for the better stability, especially for (MMC) 2 @β-CD. In vivo wound healing studies in mice showed faster re-epithelialization and the best deposition of collagen with the (DMC) 2 @β-CD (FL) and (MMC) 2 @β-CD (FL) inclusion complexes, demonstrating clearly that they have potential in wound repair. Therefore, (DMC) 2 @β-CD (FL) deserves great attention because it presented excellent results, reducing the granulation tissue and mast cell density and improving collagen remodeling. Finally, the protein binding studies suggested that the anti-inflammatory activities might exert their biological function through the inhibition of MEK, providing the possibility of development of new MEK inhibitors. |
