Iron-Catalyzed C-H Alkylation/Ring Opening with Vinylbenzofurans Enabled by Triazoles.

Autor: Cattani S; Dipartimento di Scienze Chimiche della Vita e della Sostenibilità Ambientale, Università di Parma, Parco Area delle Scienze17/A, 43124, Parma, Italy., Pandit NK; Institut für Organische und Biomolekulare Chemie, Georg-August-Universität Göttingen, Tammannstraße 2, 37077, Göttingen, Germany., Buccio M; Dipartimento di Scienze Chimiche della Vita e della Sostenibilità Ambientale, Università di Parma, Parco Area delle Scienze17/A, 43124, Parma, Italy., Balestri D; Dipartimento di Scienze Chimiche della Vita e della Sostenibilità Ambientale, Università di Parma, Parco Area delle Scienze17/A, 43124, Parma, Italy., Ackermann L; Institut für Organische und Biomolekulare Chemie, Georg-August-Universität Göttingen, Tammannstraße 2, 37077, Göttingen, Germany., Cera G; Dipartimento di Scienze Chimiche della Vita e della Sostenibilità Ambientale, Università di Parma, Parco Area delle Scienze17/A, 43124, Parma, Italy.
Jazyk: angličtina
Zdroj: Angewandte Chemie (International ed. in English) [Angew Chem Int Ed Engl] 2024 Aug 05; Vol. 63 (32), pp. e202404319. Date of Electronic Publication: 2024 Jul 04.
DOI: 10.1002/anie.202404319
Abstrakt: We report an unprecedented iron-catalyzed C-H annulation using readily available 2-vinylbenzofurans as the reaction pattern. The redox-neutral strategy, based on cheap, non-toxic, and earth-abundant iron catalysts, exploits triazole assistance to promote a cascade C-H alkylation, benzofuran ring-opening and insertion into a Fe-N bond, to form highly functionalized isoquinolones. Detailed mechanistic studies supported by DFT calculations fully disclosed the manifold of the iron catalysis.
(© 2024 Wiley-VCH GmbH.)
Databáze: MEDLINE
Externí odkaz: