Combining Desferriferrioxamine B and 1-Hydroxy-2-Piperidone ((PIPO)H) to Chelate Zirconium. Solution Structure of a Model Complex of the [ 89 Zr]Zr-DFOcyclo*-mAb Radioimmunoconjugate.

Autor:	Mangin F; Institut de Chimie Moléculaire de l'Université de Bourgogne UMR 6302 CNRS, Université de Bourgogne, 9, avenue Alain Savary, BP 47870, 21078, Dijon Cedex, France., Fonquernie O; Institut de Chimie Moléculaire de l'Université de Bourgogne UMR 6302 CNRS, Université de Bourgogne, 9, avenue Alain Savary, BP 47870, 21078, Dijon Cedex, France., Jewula P; Institut de Chimie Moléculaire de l'Université de Bourgogne UMR 6302 CNRS, Université de Bourgogne, 9, avenue Alain Savary, BP 47870, 21078, Dijon Cedex, France., Brandès S; Institut de Chimie Moléculaire de l'Université de Bourgogne UMR 6302 CNRS, Université de Bourgogne, 9, avenue Alain Savary, BP 47870, 21078, Dijon Cedex, France., Penouilh MJ; Institut de Chimie Moléculaire de l'Université de Bourgogne UMR 6302 CNRS, Université de Bourgogne, 9, avenue Alain Savary, BP 47870, 21078, Dijon Cedex, France., Bonnin Q; Institut de Chimie Moléculaire de l'Université de Bourgogne UMR 6302 CNRS, Université de Bourgogne, 9, avenue Alain Savary, BP 47870, 21078, Dijon Cedex, France., Vincent B; Institut de Chimie de Strasbourg UMR 7177 CNRS, Université de Strasbourg, 4, rue Blaise Pascal, 67070, Strasbourg, France., Espinosa E; Université de Lorraine, CNRS, CRM2, 54000, Nancy, France., Aubert E; Université de Lorraine, CNRS, CRM2, 54000, Nancy, France., Meyer M; Institut de Chimie Moléculaire de l'Université de Bourgogne UMR 6302 CNRS, Université de Bourgogne, 9, avenue Alain Savary, BP 47870, 21078, Dijon Cedex, France., Chambron JC; Institut de Chimie Moléculaire de l'Université de Bourgogne UMR 6302 CNRS, Université de Bourgogne, 9, avenue Alain Savary, BP 47870, 21078, Dijon Cedex, France.; Institut de Chimie de Strasbourg UMR 7177 CNRS, Université de Strasbourg, 4, rue Blaise Pascal, 67070, Strasbourg, France.
Jazyk:	angličtina
Zdroj:	ChemPlusChem [Chempluschem] 2024 Jul; Vol. 89 (7), pp. e202400062. Date of Electronic Publication: 2024 Apr 13.
DOI:	10.1002/cplu.202400062
Abstrakt:	89 Zr-immunoPET is a hot topic as 89 Zr cumulates the advantages of 64 Cu and 124 I without their drawbacks. We report the synthesis of a model ligand of a chiral bioconjugable tetrahydroxamic chelator combining the desferriferrioxamine B siderophore and 1-hydroxy-2-piperidone ((PIPO)H), a chiral cyclic hydroxamic acid derivative, and the study by NMR spectroscopy of its zirconium complex. Nuclear Overhauser effect measurements (ROESY) indicated that the complex exists in the form of two diastereomers, in 77 : 23 ratio, resulting from the combination of the central chiralities at the 3-C of the (PIPO)H component and at the Zr 4+ cation. The 44 lowest energy structures out of more than 1000 configurations/conformations returned by calculations based on density functional theory were examined. Comparison of the ROESY data and the calculated interatomic H⋅⋅⋅H distances allowed us to select the most probable configuration and conformations of the major complex. (© 2024 The Authors. ChemPlusChem published by Wiley-VCH GmbH.)
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