Long chain capsaicin analogues synthetized by CALB-CLEAs show cytotoxicity on glioblastoma cell lines.

Autor: Diaz-Vidal T; Biotecnología Industrial, Centro de Investigación y Asistencia en Tecnología y Diseño del Estado de Jalisco, CIATEJ, 45019, Zapopan, Mexico., Armenta-Pérez VP; Biotecnología Industrial, Centro de Investigación y Asistencia en Tecnología y Diseño del Estado de Jalisco, CIATEJ, 45019, Zapopan, Mexico., Rosales-Rivera LC; Departamento de Ingeniería Química, CUCEI, Universidad de Guadalajara, 44430, Guadalajara, Mexico., Basulto-Padilla GC; Biotecnología Industrial, Centro de Investigación y Asistencia en Tecnología y Diseño del Estado de Jalisco, CIATEJ, 45019, Zapopan, Mexico., Martínez-Pérez RB; Biotecnología Industrial, Centro de Investigación y Asistencia en Tecnología y Diseño del Estado de Jalisco, CIATEJ, 45019, Zapopan, Mexico.; Departamento de Biotecnología y Ciencias Alimentarias, Instituto Tecnológico de Sonora, 85137, Ciudad Obregón, Mexico., Mateos-Díaz JC; Biotecnología Industrial, Centro de Investigación y Asistencia en Tecnología y Diseño del Estado de Jalisco, CIATEJ, 45019, Zapopan, Mexico., Gutiérrez-Mercado YK; Unidad de Evaluación Preclínica, Unidad de Biotecnología Médica y Farmacéutica, Centro de Investigación y Asistencia en Tecnología y Diseño del Estado de Jalisco, CIATEJ, 44270, Guadalajara, Mexico.; Laboratorio Biotecnológico de Investigación y Diagnóstico, Departamento de Clínicas, División de Ciencias Biomédicas, Centro Universitario de los Altos, Universidad de Guadalajara, Tepatitlán de Morelos, Jalisco, Mexico., Canales-Aguirre AA; Unidad de Evaluación Preclínica, Unidad de Biotecnología Médica y Farmacéutica, Centro de Investigación y Asistencia en Tecnología y Diseño del Estado de Jalisco, CIATEJ, 44270, Guadalajara, Mexico., Rodríguez JA; Biotecnología Industrial, Centro de Investigación y Asistencia en Tecnología y Diseño del Estado de Jalisco, CIATEJ, 45019, Zapopan, Mexico. jrodriguez@ciatej.mx.
Jazyk: angličtina
Zdroj: Applied microbiology and biotechnology [Appl Microbiol Biotechnol] 2024 Dec; Vol. 108 (1), pp. 106. Date of Electronic Publication: 2024 Jan 12.
DOI: 10.1007/s00253-023-12856-y
Abstrakt: Glioblastoma is one of the most lethal tumors, displaying striking cellular heterogeneity and drug resistance. The prognosis of patients suffering from glioblastoma after 5 years is only 5%. In the present work, capsaicin analogues bearing modifications on the acyl chain with long-chain fatty acids showed promising anti-tumoral activity by its cytotoxicity on U-87 and U-138 glioblastoma multiforme cells. The capsaicin analogues were enzymatically synthetized with cross-linked enzyme aggregates of lipase B from Candida antarctica (CALB). The catalytic performance of recombinant CALB-CLEAs was compared to their immobilized form on a hydrophobic support. After 72 h of reaction, the synthesis of capsaicin analogues from linoleic acid, docosahexaenoic acid, and punicic acid achieved a maximum conversion of 69.7, 8.3 and 30.3% with CALB-CLEAs, respectively. Similar values were obtained with commercial CALB, with conversion yields of 58.3, 24.2 and 22% for capsaicin analogues from linoleic acid, DHA and punicic acid, respectively. Olvanil and dohevanil had a significant cytotoxic effect on both U-87 and U-138 glioblastoma cells. Irrespective of the immobilization form, CALB is an efficient biocatalyst for the synthesis of anti-tumoral capsaicin derivatives. KEY POINTS: • This is the first report concerning the enzymatic synthesis of capsaicin analogues from docosahexaenoic acid and punicic acid with CALB-CLEAs. • The viability U-87 and U-138 glioblastoma cells was significantly affected after incubation with olvanil and dohevanil. • Capsaicin analogues from fatty acids obtained by CALB-CLEAs are promising candidates for therapeutic use as cytotoxic agents in glioblastoma cancer cells.
(© 2024. The Author(s).)
Databáze: MEDLINE
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