Supramolecular Large Nanosheets Assembled at Air/Water Interfaces and in Solution from Amphiphilic Heptagon-Containing Nanographenes.

Autor:	David AHG; Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias, Unidad de Excelencia Química Aplicada a Biomedicina y Medioambiente, Universidad de Granada, Avda. Fuente Nueva, s/n, 18071 Granada, Spain., Mañas-Torres MC; Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias, Unidad de Excelencia Química Aplicada a Biomedicina y Medioambiente, Universidad de Granada, Avda. Fuente Nueva, s/n, 18071 Granada, Spain., Codesal MD; Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias, Unidad de Excelencia Química Aplicada a Biomedicina y Medioambiente, Universidad de Granada, Avda. Fuente Nueva, s/n, 18071 Granada, Spain., López-Sicilia I; Departamento de Química Física y T. Aplicada, Instituto Químico para la Energía y Medioambiente IQUEMA, Facultad de Ciencias, Universidad de Córdoba, Campus de Rabanales, Ed. Marie Curie, E-14071 Córdoba, Spain., Martín-Romero MT; Departamento de Química Física y T. Aplicada, Instituto Químico para la Energía y Medioambiente IQUEMA, Facultad de Ciencias, Universidad de Córdoba, Campus de Rabanales, Ed. Marie Curie, E-14071 Córdoba, Spain., Camacho L; Departamento de Química Física y T. Aplicada, Instituto Químico para la Energía y Medioambiente IQUEMA, Facultad de Ciencias, Universidad de Córdoba, Campus de Rabanales, Ed. Marie Curie, E-14071 Córdoba, Spain., Cuerva JM; Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias, Unidad de Excelencia Química Aplicada a Biomedicina y Medioambiente, Universidad de Granada, Avda. Fuente Nueva, s/n, 18071 Granada, Spain., Blanco V; Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias, Unidad de Excelencia Química Aplicada a Biomedicina y Medioambiente, Universidad de Granada, Avda. Fuente Nueva, s/n, 18071 Granada, Spain., Giner-Casares JJ; Departamento de Química Física y T. Aplicada, Instituto Químico para la Energía y Medioambiente IQUEMA, Facultad de Ciencias, Universidad de Córdoba, Campus de Rabanales, Ed. Marie Curie, E-14071 Córdoba, Spain., Álvarez de Cienfuegos L; Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias, Unidad de Excelencia Química Aplicada a Biomedicina y Medioambiente, Universidad de Granada, Avda. Fuente Nueva, s/n, 18071 Granada, Spain., Campaña AG; Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias, Unidad de Excelencia Química Aplicada a Biomedicina y Medioambiente, Universidad de Granada, Avda. Fuente Nueva, s/n, 18071 Granada, Spain.
Jazyk:	angličtina
Zdroj:	The Journal of organic chemistry [J Org Chem] 2024 Jan 05; Vol. 89 (1), pp. 163-173. Date of Electronic Publication: 2023 Dec 12.
DOI:	10.1021/acs.joc.3c01854
Abstrakt:	We report the synthesis of a new set of amphiphilic saddle-shaped heptagon-containing polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) functionalized with tetraethylene glycol chains and their self-assembly into large two-dimensional (2D) polymers. An in-depth analysis of the self-assembly mechanism at the air/water interface has been carried out, and the proposed arrangement models are in good agreement with the molecular dynamics simulations. Quite remarkably, the number and disposition of the tetraethylene glycol chains significantly influence the disposition of the PAHs at the interface and conditionate their packing under pressure. For the three compounds studied, we observed three different behaviors in which the aromatic core is parallel, perpendicular, and tilted with respect to the water surface. We also show that these curved PAHs are able to self-assemble in solution into remarkably large sheets of up to 150 μm 2 . These results show the relationship, within a family of curved nanographenes, between the monomer configuration and their self-assembly capacity in air/water interfaces and organic-water mixtures.
Databáze:	MEDLINE
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